Sekobarbital

sekobarbital
Schéma chemické struktury
Název (INN)secobarbital (angličtina)
Název podle IUPAC5-(pentan-2-yl)-5-(prop-2-en-1-yl)-1,3-diazinan-2,4,6-trion
Kódy
Číslo CAS76-73-3
ChEMBL IDCHEMBL447
ChemSpider ID5005
PubChem5193
Chemie
Sumární vzorecC₁₂H₁₈N₂O₃
SMILESCCCC(C)C1(C(=O)NC(=O)NC1=O)CC=C
InChIInChI=1S/C12H18N2O3/c1-4-6-8(3)12(7-5-2)9(15)13-11(17)14-10(12)16/h5,8H,2,4,6-7H2,1,3H3,(H2,13,14,15,16,17)
Molární hmotnost238,132 Da
Farmakologie
Indikaceinsomnie
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Sekobarbital (INN, též secobarbital) je barbiturát poprvé syntetizovaný v roce 1928 v Německu. Má anestetické, antikonvulzivní, sedativní a hypnotické účinky. Jako první ho začala vyrábět firma Eli Lilly and Company pod názvem Seconal, ve Spojeném království byl znám jako Quinalbarbitone. Používá se ve formě volné kyseliny nebo sodné soli.

Indikace

Vedlejší účinky

Vedlejší účinky sekobarbitalu jsou:

Abstinenční příznaky

Sekobarbital patří mezi látky s významným vznikem závislosti, při náhlém vysazení po delším používání se mohou objevit abstinenční příznaky:

Rekreační užívání

Sekobarbital začal být šířeji zneužíván v 60. a 70. letech 20. století, s příchodem benzodiazepinů byl však do značné míry opuštěn. Získal řadu přezdívek, například „reds“, „red devils“ či „red dillies“ (protože byl produkován ve formě červených kapslí), anebo také „seccies“. Další běžná přezdívka byla „red hearts“ (červená srdce). Méně často se mu říkalo „dolls“; za toto označení částečně vděčí románu Valley of the Dolls (od Jacqueline Susann), jehož hlavní hrdinky užívaly sekobarbital a další drogy.

Použití jako smrtící injekce

Předávkování sekobarbitalem patřilo po mnoho let mezi nejčastější metody lékařsky asistované sebevraždy v Oregonu. Později převážilo používání pentobarbitalu. Sekobarbital je součástí veterinárního přípravku Somulose používaného pro euthanasii u koní a hovězího dobytka.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Secobarbital na anglické Wikipedii.


Externí odkazy

  • Logo Wikimedia Commons Obrázky, zvuky či videa k tématu sekobarbital na Wikimedia Commons
  • Marathon Pharmaceuticals - Seconal Archivováno 8. 5. 2009 na Wayback Machine. Full prescribing information for the United States.
  • Drugs.com - Secobarbital
  • RxList.com - Secobarbital[nedostupný zdroj] Consumer information.
Barbituráty (N03AA, N05CA, N01AF)
S ultrakrátkým působením

Hexobarbital • Methohexital • Thiamylal • Thiopental

S krátkým a střednědobým působením

Allobarbital • Amobarbital • Butabarbital • Butobarbital • Pentobarbital • Sekobarbital • Talbutal

S dlouhodobým působením

Barbital • Mephobarbital • Fenobarbital

Nezařazeno

Alphenal • Benzonal • Benzobamil • Brallobarbital • Butalbital • Buthalital • Cyklopentobarbital • Cyklobarbital • Enallylpropymal Ethallobarbital • Heptabarbital • Hexethal • Ibomal • Idobutal • Kyselina barbiturová • Kyselina fenylmethylbarbiturová • Kyselina thiobarbiturová • Metharbital • Methiural • Narkobarbital • Nealbarbital • Phetharbital • Probarbital • Reposal • Spirobarbital • Thialbarbital • Thiobutabarbital • Vinbarbital • Vinylbital

Obsoletní nebo málo používané barbituráty

Brophebarbital • Butallylonal • Eterobarb • Karbubarb • Krotylbarbital • Sigmodal

Nelegální

Benzylbutylbarbiturát • Blue 88

Příbuzná struktura i účinek

Primidon

Barbituráty s odlišným účinkem

Febarbamát • Paramidin • Prazitone • Proxibarbal