5-(2-氨基丙基)吲哚

5-(2-氨基丙基)吲哚
臨床資料
给药途径口服
ATC碼
  • 未分配
法律規範狀態
法律規範
  • 澳：非法
  • 加：Schedule I
  • 德：Anlage I
  • 英：Class B
  • 美：附表I （位置异构体）
  • 可能在其它国家非法
识别信息
  • 1-(1H-Indol-5-yl)propan-2-amine
CAS号3784-30-3  checkY
PubChem CID
  • 55253543
ChemSpider
  • 25991467 checkY
UNII
  • W98BOE73HH
CompTox Dashboard（英语：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)
  • DTXSID30873562 編輯維基數據鏈接
ECHA InfoCard100.236.959 編輯維基數據鏈接
化学信息
化学式C11H14N2
摩尔质量174.25 g·mol−1
3D模型（JSmol（英语：JSmol））
  • 交互式图像
  • CC(N)Cc2cc1cc[nH]c1cc2
  • InChI=1S/C11H14N2/c1-8(12)6-9-2-3-11-10(7-9)4-5-13-11/h2-5,7-8,13H,6,12H2,1H3 checkY
  • Key:AULGMISRJWGTBA-UHFFFAOYSA-N checkY

5-(2-氨基丙基)吲哚（5-API, 5-IT, PAL-571）[1]是一种具有移情作用的吲哚/苯乙胺衍生物，最初由艾伯特·霍夫曼于1962年报道。[2]它是一种狡詐家藥物，自2011年以来，它以娛樂性用藥在网上销售。[3]

它是一种三元单胺释放剂（英语：Serotonin-norepinephrine-dopamine releasing agent），EC50值为12.9 nM（多巴胺）、13.3 nM（去甲肾上腺素）、104.8 nM（血清素），也是一种MAO-A抑制剂。[4][5]

参考文献

  1. ^ Banks ML, Bauer CT, Blough BE, Rothman RB, Partilla JS, Baumann MH, Negus SS. Abuse-related effects of dual dopamine/serotonin releasers with varying potency to release norepinephrine in male rats and rhesus monkeys. Experimental and Clinical Psychopharmacology. June 2014, 22 (3): 274–284. PMC 4067459 可免费查阅. PMID 24796848. doi:10.1037/a0036595. 
  2. ^ FR 1344579,Hofmann, Albert; Troxler, Franz,「Nouveaux derives de l'indole et leur preparation」 
  3. ^ Katselou M, Papoutsis I, Nikolaou P, Spiliopoulou C, Athanaselis S. 5-(2-aminopropyl)indole: a new player in the drama of 'legal highs' alerts the community. Drug and Alcohol Review. January 2015, 34 (1): 51–7. PMID 24634984. doi:10.1111/dar.12136 可免费查阅. 
  4. ^ Marusich JA, Antonazzo KR, Blough BE, Brandt SD, Kavanagh PV, Partilla JS, Baumann MH. The new psychoactive substances 5-(2-aminopropyl)indole (5-IT) and 6-(2-aminopropyl)indole (6-IT) interact with monoamine transporters in brain tissue. Neuropharmacology. February 2016, 101: 68–75. PMC 4681602 可免费查阅. PMID 26362361. doi:10.1016/j.neuropharm.2015.09.004. 
  5. ^ Herraiz T, Brandt SD. 5-(2-Aminopropyl)indole (5-IT): a psychoactive substance used for recreational purposes is an inhibitor of human monoamine oxidase (MAO). Drug Testing and Analysis. July–August 2014, 6 (7–8): 607–13. PMID 24115740. doi:10.1002/dta.1530. hdl:10261/102667. 
  • 查
  • 论
  • 编
TAAR1（英语：TAAR1）
刺激劑
痕量胺†
合成‡
  • 苯丙胺
  • 布苯丙胺
  • DOET（英语：2,5-Dimethoxy-4-ethylamphetamine）
  • 4-羥基安非他命（英语：4-Hydroxyamphetamine）
  • 異丙腎上腺素（英语：Isoprenaline）
  • MDA（英语：3,4-Methylenedioxyamphetamine）
  • MDMA
  • 2-甲基苯乙胺（英语：2-Methylphenethylamine）
  • 3-甲基苯乙胺（英语：3-Methylphenethylamine）
  • 4-甲基苯乙胺（英语：4-Methylphenethylamine）
  • β-甲基苯乙胺（英语：β-Methylphenethylamine）
  • 甲基苯丙胺
  • 3-MMA（英语：3-Methoxymethamphetamine）
  • 去乙芬氟拉明（英语：Norfenfluramine）
  • 芬特明（英语：Phentermine）
  • o-PIT（英语：O-Phenyl-3-iodotyramine）
  • 丙己（英语：Propylhexedrine）
  • RO5166017（英语：RO5166017）
  • N,N-二甲基苯乙胺（英语：N,N-Dimethylphenethylamine）
受体拮抗剂
  •  
反激动剂
  • EPPTB (RO5212773)（英语：EPPTB）
TAAR2（英语：TAAR2）
刺激劑‡
中性抗拮劑
  •  
TAAR5（英语：TAAR5）
受體刺激劑‡
  • 二甲基苯乙胺（英语：N,N-Dimethylethylamine）
  • 三甲胺
中性受體抗拮劑
  •  
反向受體刺激劑‡
  • 3-碘甲狀腺胺酸（英语：3-Iodothyronamine）
†References for all endogenous human TAAR1 ligands are provided at List of trace amines

‡References for synthetic TAAR1 agonists can be found at TAAR1（英语：TAAR1） or in the associated compound articles. For TAAR2 and TAAR5 agonists and inverse agonists, see TAAR for references.

參見： Receptor/signaling modulators