Ftalsyra

Ftalsyra
Systematiskt namn	1,2-Bensendikarboxylsyra
Övriga namn	Orto-ftalsyra
Kemisk formel	C6H4(COOH)2
Molmassa	166,1308 g/mol
Utseende	Vita eller färglösa kristaller
CAS-nummer	88-99-3
SMILES	c1(C(=O)O)c(C(=O)O)cccc1
Egenskaper
Densitet	1,59 g/cm³
Löslighet (vatten)	5,74 g/l
Smältpunkt	210 °C (sönderfaller)
Faror
Huvudfara	Irriterande
NFPA 704	1 1 1
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Ftalsyra (1,2-bensendikarboxylsyra) är en aromatisk karboxylsyra med formeln C₆H₄(COOH)₂. Den är isomer till isoftalsyra och tereftalsyra. Ftalsyrans salter och estrar kallas ftalater.

Historia

Ftalsyra framställdes första gången 1836 av den franske kemisten Auguste Laurent genom att oxidera naftalentetraklorid. Auguste antog felaktigt att syran han upptäckt var ett derivat av naftalen och gav den namnet naftalensyra. Den schweiziske kemisten Jean Charles Galissard de Marignac fastställde ftalsyrans riktiga formel och gav den dess nuvarande namn.

Egenskaper

Om ftalsyra hettas upp till 210 °C sönderfaller den till ftalsyraanhydrid (C₈H₄O₃) och vattenånga.

Framställning

Under lång tid var Auguste Laurents metod att först halogenera och sedan oxidera naftalen den enda kända metoden.

Idag framställs ftalsyra genom oxidation av orto-xylen med kvicksilver som katalysator.

  +  3 O₂  ${\displaystyle \rightarrow }$  +  2 H₂O

Användning

Ftalsyra används för framställning av många olika former av konstharts, färgämnen och mjukgörare.

Till exempel kan det ingå i alkydharts, där det med en alkohol, ofta glycerol, bildar en polyester, som i sin tur förses med omättade fettsyror från exempelvis linolja.^[1]

Se även

• Isoftalsyra
• Tereftalsyra
• Bensoesyra

Referenser