Lipoinska kiselina

Lipoinska kiselina
IUPAC ime
 
(R)-5-(1,2-ditiolan-3-il)pentanoinska kiselina
Drugi nazivi α-Lipoinska kiselina (alfa lipoinska kiselina); Tioktinska kiselina; 6,8-Ditiooktanoinska kiselina
Identifikacija
CAS registarski broj 1200-22-2 DaY
PubChem[1][2] 6112
ChemSpider[3] 5886 DaY
DrugBank DB00166
KEGG[4] C16241
MeSH Lipoic+acid
ChEBI 30314
ChEMBL[5] CHEMBL134342 DaY
ATC code A16AX01
Jmol-3D slike Slika 1
SMILES

O=C(O)CCCC[C@H]1SSCC1

InChI

InChI=1S/C8H14O2S2/c9-8(10)4-2-1-3-7-5-6-11-12-7/h7H,1-6H2,(H,9,10)/t7-/m1/s1 DaY
Kod: AGBQKNBQESQNJD-SSDOTTSWSA-N DaY

InChI=1/C8H14O2S2/c9-8(10)4-2-1-3-7-5-6-11-12-7/h7H,1-6H2,(H,9,10)/t7-/m1/s1
Kod: AGBQKNBQESQNJD-SSDOTTSWBZ

Svojstva
Molekulska formula C8H14O2S2
Molarna masa 206.33 g mol−1
Agregatno stanje Žuti igličasti kristali
Rastvorljivost u vodi Rastvorna kao natrijumova so
Rastvorljivost u etanol Rastvorna
Farmakologija
Bioraspoloživost 30% (oralno)[6]
Srodna jedinjenja
Srodna jedinjenja Lipoamid
Asparagusna kiselina

 DaY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references

Lipoinska kiselina (LA, α-lipoinska kiselina[7] i alfa lipoinska kiselina, ALA[8]) je organosumporno jedinjenje izvedeno iz oktanoinske kiseline. Lipoinska kiselina sadrži dva atoma sumpora (između C6 i C8) povezana disulfidnom vezom i stoga se smatra oksidovanim molekulom (mada atomi sumpora mogu da postoje u višim oksidacionim stanjima). Atom ugljenika u C6 poziciji je hiralan, te se molekul se javlja u obliku dva enantiomera (R)-(+)-lipoinska kiselina (RLA) i (S)-(-)-lipoinska kiselina (SLA), kao i u obliku racemske smeše (R/S)-lipoinske kiseline (R/S-LA). Jedino se (R)-(+)-enantiomer javlja u prirodi i on je esencijalni kofaktor za četiri mitohondrijska enzimska kompleksa.[9] Endogeno sintetisana RLA je esencijalna za život i aerobni metabolizam.

RLA i R/S-LA su dostupne na slobodno kao nutricioni suplementi. One su u prehrambenoj i kliničkoj upotrebi od 1950-tih za razne bolesti i poremećaje. Lipoinska kiselina je žuta čvrsta materija.

Reference

  1. ↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  2. ↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. ↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  4. ↑ Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  5. ↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.  edit
  6. ↑ Teichert J, Hermann R, Ruus P, Preiss R (November 2003). „Plasma kinetics, metabolism, and urinary excretion of alpha-lipoic acid following oral administration in healthy volunteers”. J Clin Pharmacol 43 (11): 1257–67. DOI:10.1177/0091270003258654. PMID 14551180. 
  7. ↑ Petersen Shay, K, Moreau, RF, Smith, EJ, Hagen, TM (June 2008). „Is alpha-lipoic acid a scavenger of reactive oxygen species in vivo? Evidence for its initiation of stress signaling pathways that promote endogenous antioxidant capacity”. IUBMB life 60 (6): 362–7. DOI:10.1002/iub.40. PMID 18409172. 
  8. ↑ Reljanovic M, Reichel G, Rett K, et al. (September 1999). „Treatment of diabetic polyneuropathy with the antioxidant thioctic acid (alpha-lipoic acid): a two year multicenter randomized double-blind placebo-controlled trial (ALADIN II). Alpha Lipoic Acid in Diabetic Neuropathy”. Free Radic. Res. 31 (3): 171–9. PMID 10499773. 
  9. ↑ Raddatz, G, Bisswanger, H (October 1997). „Receptor site and stereospecifity of dihydrolipoamide dehydrogenase for R- and S-lipoamide: a molecular modeling study”. Journal of Biotechnology 58 (2): 89–100. DOI:10.1016/S0168-1656(97)00135-1. PMID 9383983. 

Literatura

  • Packer, Lester; Patel, Mulchand S., ur. (2008). Lipoic acid: energy production, antioxidant activity and health effects. Boca Raton: CRC Press. ISBN 1-4200-4537-7. 

Spoljašnje veze

Portal Hemija
Lipoinska kiselina na Wikimedijinoj ostavi
  • Jane Higdon, "Lipoic Acid", Micronutrient Information Center, Linus Pauling Institute, Oregon State University
  • p
  • r
  • u
Enzimski kofaktori
Aktivne forme
TPP / ThDP (B1) • FMN, FAD (B2) • NAD+, NADH, NADP+, NADPH (B3) • Koenzim A (B5) • PLP / P5P (B6) • Biotin (B7) • THFA / H4FA, DHFA / H2FA, MTHF (B9) • AdoCbl, MeCbl (B12) • Askorbinska kiselina (C) • Filohinon (K1), Menahinon (K2) • Koenzim F420
ne-vitaminski
ATP • CTP • SAMe • PAPS • GSH • Koenzim B • Kofaktor F430 • Koenzim M • Koenzim Q • Hem (A, B, C, O) • Lipoinska kiselina • Metanofuran • Molibdopterin/Molibdenski kofaktor • PQQ • THB / BH4 • THMPT / H4MPT
Ca2+ • Cu2+ • Fe2+, Fe3+ • Mg2+ • Mn2+ • Mo • Ni2+ • Se • Zn2+
Bazne forme
vitamini: vidi vitamini

M: NUT

cof, enz, met

noco, nuvi, pmr/epon

lek (A8/11/12)