AM-4030

AM-4030
(IUPAC) ime
(6S,6aR,9R,10aR)-9-(hidroksimetil)-6-[(E)-3-hidroksiprop-1-enil]-6-metil-3-(2-metiloktan-2-il)-6a,7,8,9,10,10a-heksahidrobenzo[c]hromen-1-ol
Klinički podaci
Identifikatori
ATC kod ?
PubChem[1][2] 10550598
ChemSpider[3] 8725989
Hemijski podaci
Formula C27H42O4 
Mol. masa 430,618 g/mol
SMILES eMolekuli & PubHem
InChI
InChI=1S/C27H42O4/c1-5-6-7-8-12-26(2,3)20-16-23(30)25-21-15-19(18-29)10-11-22(21)27(4,13-9-14-28)31-24(25)17-20/h9,13,16-17,19,21-22,28-30H,5-8,10-12,14-15,18H2,1-4H3/b13-9+/t19-,21-,22-,27+/m1/s1 DaY
Key: SYKOWCSKDYZBIL-BKTWVJDESA-N DaY
Farmakoinformacioni podaci
Trudnoća ?
Pravni status

AM-4030 je analgetik koji je kanabinoidni agonist. On je derivat HU-210 koji je supstituisan sa 6β-((E)-3-hidroksiprop-1-enil) grupom. To dodaje "južnu" alifatičnu hidroksilnu grupu u molekul, tako da je AM-4030 hibridna struktura između klasičnih i neklasičnih kanabinoidnih familija.[4] 6-Hidroksialkilni lanac donosi krutost usled prisustva dvostruke veze sa definisanom stereohemijom. Usled toga AM-4030 ima povišenu selektivnost.[5][6]

Reference

  1. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  2. Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  4. Roger Pertwee. Cannabinoids. Handbook of Experimental Pharmacology Volume 168, p 269. Springer. ISBN 3-540-22565-X
  5. Tius MA, Hill WA, Zou XL, Busch-Petersen J, Kawakami JK, Fernandez-Garcia MC, Drake DJ, Abadji V, Makriyannis A. Classical/non-classical cannabinoid hybrids; stereochemical requirements for the southern hydroxyalkyl chain. Life Sciences. 1995;56(23-24):2007-12. PMID 7776825
  6. Drake DJ, Jensen RS, Busch-Petersen J, Kawakami JK, Concepcion Fernandez-Garcia M, Fan P, Makriyannis A, Tius MA. Classical/nonclassical hybrid cannabinoids: southern aliphatic chain-functionalized C-6beta methyl, ethyl, and propyl analogues. Journal of Medicinal Chemistry. 1998 Sep 10;41(19):3596-608. PMID 9733485

Vidi još

Šablon:Kanabinoidi