Tropinonă

Tropinonă
Identificare
SMILES
CN1C2CCC1CC(=O)C2[1]  Modificați la Wikidata
Număr CAS532-24-1
PubChem CID446337
Formulă chimicăC₈H₁₃NO[1]  Modificați la Wikidata
Masă molară139 u.a.m.[1]  Modificați la Wikidata
Punct de topire42 °C[2]  Modificați la Wikidata
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.
Modifică date / text Consultați documentația formatului

Tropinona este un alcaloid tropanic. A fost sintetizată cu randamente mari de Robert Robinson în anul 1917, cu scopul de a fi utilizată ca precursor de atropină.[3][4]

Sinteze

Sinteza Willstätter

Prima metodă sintetică de obținere a tropinonei a fost propusă de Richard Willstätter în anul 1901. Succesiunea de reacții pornea de la cicloheptanonă, însă era un proces prea îndelungat și cu randamente de doar 0,75%.[5] Willstätter a mai sintetizat cocaină din tropinonă anterior, sintetizând pentru prima oară și elucidând structura acestui compus.[6]

Sinteza Willstatter a tropinonei[7]

Sinteza Robinson

În 1917, Robinson realizează o sinteză totală a tropinonei, sinteză care a devenit foarte cunoscută,[8] datorită simplității și a asemănării sale cu biosinteza. Reactanții sunt: aldehidă succinică, metilamină și acid acetondicarboxilic (sau doar acetonă). Randamentul inițial era de 17%, iar prin îmbunătățiri ulterioare a ajuns la 90%.[5]

Sinteza Robinson
Sinteza Robinson

Această succesiune de reacție este descrisă ca fiind o reacție Mannich dublă, și a mai fost încercată și de alți chimiști pentru sinteza de piperidină.[9][10]

Note

  1. ^ a b c „Tropinonă”, tropan-3-one (în engleză), PubChem, accesat în  
  2. ^ Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset 
  3. ^ Robinson, R. 
  4. ^ Nicolaou, K. C.; Vourloumis, D.; Winssinger, N.; Baran, P. S. . 
  5. ^ a b Smit, Wim A.; Smit, William A.; Bochkov, Alekseĭ Feodosʹevich; Caple, Ron. 
  6. ^ Humphrey, A. J.; O'Hagan, D. 
  7. ^ Doble, Mukesh; Kruthiventi, Anil Kumar. 
  8. ^ Birch, A. J. 
  9. ^ Wang, S.; Sakamuri, S.; Enyedy, I. J.; Kozikowski, A. P.; Deschaux, O.; Bandyopadhyay, B. C.; Tella, S. R.; Zaman, W. A.; Johnson, K. M. 
  10. ^ Wang, S.; Sakamuri; Enyedy; Kozikowski; Zaman; Johnson. 

Vezi și

  • Cocaetilen
  • Ecgonină