Xilulose

Xilulose Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC	(3R,4S)-1,3,4,5-tetrahidroxipentano-2-ona
Outros nomes	treopentulose treo-2-pentulose
Identificadores
Número CAS	527-50-4,(L-xilulose)
PubChem	22253
SMILES	C([C@@H]([C@H](C(=O)CO)O)O)O
Propriedades
Fórmula molecular	C5H10O5
Massa molar	150.13 g/mol
Aparência	xarope
Compostos relacionados
Monossacarídeos relacionados	Eritrulose (cetotetrose) Ribulose (cetopentose) Arabinose, lixose, ribose e xilose (aldopentoses) Frutose, psicose, sorbose e tagatose (cetoexoses)
Compostos relacionados	Xilitol (um dos isômeros do pentano-1,2,3,4,5-pentol)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

A xilulose é um monossacarídeo do tipo pentose, de fórmula química C₅H₁₀O₅. Faz parte do grupo das cetoses. Possui dois enantiômeros possíveis: a D-xilulose e a L-xilulose.

A forma L-xilulose acumula na urina de pacientes com pentosúria,^[1] devido a uma deficiência na enzima L-xilulose redutase. Como a L-xilulose é um açúcar redutor como a D-glicose, pacientes com pentosúria eram frequentemente diagnosticados no passado como portadores de diabetes.

Pode ser isolada através da oxidação do xilitol pela enzima xilitol desidrogenase. A xilulose, quando fosforilada, forma um dos compostos intermediários da via das pentoses-fosfato.

A xilulose dá resultado positivo no teste de Fehling,^[1] teste usado para identificar aldeídos e açúcares redutores. Ela é sintetizada ao ferver uma mistura de xilose e piridina.^[1] A biossíntese da L-xilulose provavelmente se inicia como o ácido D-glicurônico.^[1]

Referências

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