Reakcja eliminacji Cope’a

Reakcja eliminacji Cope’a – reakcja eliminacji opracowana przez Arthura C. Cope’a, prowadząca do otrzymania alkenu oraz hydroksyaminy z odpowiedniego N-tlenku aminy[1].

Reakcja przebiega w dwóch etapach. W pierwszym etapie otrzymuje się N-tlenek aminy w wyniku utleniania aminy trzeciorzędowej (na przykład za pomocą mCPBA lub H
2
O
2
). W drugim etapie w wyniku ogrzewania N-tlenku aminy następuje reakcja eliminacji, prowadząca do otrzymania alkenu oraz hydroksyaminy.

Eliminacja Cope’a przebiega według mechanizmu eliminacji wewnątrzcząsteczkowej Ei (eliminacja syn).

Przypisy

  1. Arthur C.A.C. Cope Arthur C.A.C., EngelbertE. Ciganek EngelbertE., Methylenecyclohexane and N,N-Dimethylhydroxylamine Hydrochloride, „Organic Syntheses”, 39, 1959, s. 40, DOI: 10.15227/orgsyn.039.0040  (ang.).