Lofina

Lofina
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
2,4,5-trifenyloimidazol
Inne nazwy i oznaczenia
daw. trójfenyloglioksalina
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C21H16N2

Masa molowa

296,37 g/mol

Wygląd

beżowe kryształy[1]

Identyfikacja
Numer CAS

484-47-9

PubChem

10232

SMILES
C1=CC=C(C=C1)C2=C(N=C(N2)C3=CC=CC=C3)C4=CC=CC=C4
InChI
InChI=1S/C21H16N2/c1-4-10-16(11-5-1)19-20(17-12-6-2-7-13-17)23-21(22-19)18-14-8-3-9-15-18/h1-15H,(H,22,23)
InChIKey
RNIPJYFZGXJSDD-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Rozpuszczalność w wodzie
nierozpuszczalna[2]
w innych rozpuszczalnikach
rozpuszczalna w etanolu i eterze dietylowym[2]
Temperatura topnienia

274–278 °C[1]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2017-08-22]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Substancja nie jest klasyfikowana jako
niebezpieczna według kryteriów GHS[1].
Numer RTECS

NI8710000

Dawka śmiertelna

LD50 100 mg/kg (mysz, dożylnie)[3]

Podobne związki
Podobne związki

trifenylometan

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Lofina – organiczny związek chemiczny, pochodna imidazolu. Jest wykorzystywana w syntezie i analizie chemicznej.

Otrzymywanie

Metoda Radziszewskiego

Po raz pierwszy została otrzymana przez Bronisława Radziszewskiego w 1877 roku z hydrobenzamidu (tribenzylidenodiiminy), który podczas ogrzewania w obecności tlenu z powietrza ulega cyklizacji do lofiny. Wadą metody jest jej niska efektywność[4].

Metoda wielkolaboratoryjna

Na szerszą skale trójfenyloglioksalinę otrzymuje się z aldehydu benzoesowego, benzilu i octanu amonu (jako donora amoniaku). Reakcję przeprowadza się we wrzącym kwasie octowym w temperaturze ok. 125 °C, przez 3 godziny. Wadą reakcji jest dość duża cena substratów oraz spore zużycie rozpuszczalników[5].

Schemat reakcji wielkolaboratoryjnej

Zastosowanie

Szeroko wykorzystywana do syntezy różnych związków organicznych oraz w chemii analitycznej jako wskaźnik luminescencyjny, im większe jest stężenie oznaczanej substancji, tym większą luminescencję wykazuje lofina. Jest również często używana na pokazach chemicznych, utleniana w środowisku zasadowym wydziela żółtozielone światło[6].

Przypisy

  1. ↑ a b c 2,4,5-Triphenylimidazole (nr T83208) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2017-08-22]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  2. ↑ a b CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-540, ISBN 978-1-4987-5429-3  (ang.).
  3. ↑ Lophine, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2017-08-22]  (ang.).
  4. ↑ B.R.B.R. Radziszewski B.R.B.R., Untersuchungen über Hydrobenzamid, Amarin und Lophin, „Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft”, 10 (1), 1877, s. 70–75, DOI: 10.1002/cber.18770100122  (niem.).
  5. ↑ Lofina – luminofor posty do otrzymania w domu[niewiarygodne źródło?]
  6. ↑ NormN. Stanley NormN., Cold Light: Chemiluminescence of Lophine [online], Chemistry Corner, 8 sierpnia 2003 [zarchiwizowane z adresu 2008-05-01] .