Galantamina

Galantamina
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
(4aS,6R,8aS)-4a,5,9,10,11,12-heksahydro-3-metoksy-11-metylo-6H-benzofuro[3a,3,2-ef][2]benzazepin-6-ol
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C17H21NO3

Masa molowa

287,35 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

357-70-0

PubChem

9651

DrugBank

DB00674

SMILES
CN1CCC23C=CC(CC2OC4=C(C=CC(=C34)C1)OC)O
InChI
InChI=1S/C17H21NO3/c1-18-8-7-17-6-5-12(19)9-14(17)21-16-13(20-2)4-3-11(10-18)15(16)17/h3-6,12,14,19H,7-10H2,1-2H3/t12-,14-,17-/m0/s1
InChIKey
ASUTZQLVASHGKV-JDFRZJQESA-N
Właściwości
logP

1,8

Niebezpieczeństwa
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie podanego źródła[1]
bromowodorek galantaminy
Czaszka i skrzyżowane piszczele
Niebezpieczeństwo
Zwroty H

H301

Zwroty P

P301+P310

Dawka śmiertelna

LD50 10 mg/kg (mysz, dootrzewnowo)

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC

N06DA04

Stosowanie w ciąży

kategoria B

Farmakokinetyka
Działanie

nootropowe

Biodostępność

80–100%

Okres półtrwania

7 h

Wiązanie z białkami
osocza i tkanek

18%

Metabolizm

wątrobowy

Wydalanie

95% z moczem, 5% z kałem

Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania

doustnie

Objętość dystrybucji

175 l

Multimedia w Wikimedia Commons

Galantamina (łac. galantaminum) – organiczny związek chemiczny, alkaloid izochinolinowy, inhibitor acetylocholinoesterazy, występujący naturalnie w cebulach przebiśniegu[2].

Działanie

Działa parasympatykomimetycznie, zwiększając napięcie mięśni szkieletowych, powoduje skurcz oskrzeli, nasila wydzielanie potu i soków trawiennych oraz zwęża źrenice. Przenika do ośrodkowego układu nerwowego i ułatwia przewodnictwo nerwowe.

Zastosowanie

Jako lek stosowana jest w zwalczaniu chorób przebiegających z uszkodzeniem nerwów obwodowych i zaburzeniami w przekaźnictwie nerwowym, na przykład w różnych postaciach otępienia, między innymi w chorobie Alzheimera[3]. Usprawnia pamięć u osób zdrowych. Ze względu na działanie kurcząco na mięśnie stosuje się ją także w leczeniu pooperacyjnej atonii pęcherza moczowego i jelit, a także w zatruciach kurarą. Ponadto galantamina zwiększa stężenie acetylocholiny[4]. Jej zażywanie może wywołać nudności i biegunkę[5].

Przypisy

  1. Galantamina, bromowodorek, z Lycoris sp., karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 22 września 2019, numer katalogowy: G1660 [dostęp 2022-01-25] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  2. BerndB. Janssen BerndB., BerndB. Schäfer BerndB., Galantamine, „ChemTexts”, 3 (2), 2017, s. 7, DOI: 10.1007/s40828-017-0043-y, ISSN 2199-3793 [dostęp 2022-10-02]  (ang.).
  3. MichaelM. Heinrich MichaelM., Snowdrops: the heralds of spring and a modern drug for Alzheimer’s disease, 18 grudnia 2004 .
  4. Lesley J.L.J. Scott Lesley J.L.J., Karen L.K.L. Goa Karen L.K.L., Galantamine, „Drugs”, 60 (5), 2000, s. 1095–1122, DOI: 10.2165/00003495-200060050-00008, ISSN 1179-1950 [dostęp 2022-10-02]  (ang.).
  5. NinoslavN. Mimica NinoslavN., PaolaP. Presečki PaolaP., SIDE EFFECTS OF APPROVED ANTIDEMENTIVES, 2009 .

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

  • p
  • d
  • e
  • p
  • d
  • e
N06: Psychoanaleptyki
N06A – Leki przeciwdepresyjne
N06AA – Nieselektywne inhibitory wychwytu
zwrotnego monoaminy
N06AB – Selektywne inhibitory wychwytu
zwrotnego serotoniny
N06AF – Nieselektywne inhibitory
monoaminooksydazy
N06AG – Inhibitory monoaminooksydazy typu A
N06AX – Inne
N06B – Leki psychostymulujące
i nootropowe
N06BA – Sympatykomimetyki działające
ośrodkowo
N06BC – Pochodne ksantyny
N06BX – Inne
N06C – Połączenia psycholeptyków
i psychoanaleptyków
N06CA – Leki przeciwdepresyjne w połączeniach
z psycholeptykami
N06D – Leki przeciw
otępieniu starczemu
N06DA – Inhibitory acetylocholinoesterazy
N06DX – Inne