Dimetyloglioksym

Dimetyloglioksym

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) dioksym 2,3-butanodionu Inne nazwy i oznaczenia dwumetyloglioksym, diacetylodioksym, dioksym diacetylu, dwuoksym dwuacetylu
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C4H8N2O2
Inne wzory	(CH3)2C2(NOH)2
Masa molowa	116,12 g/mol
Wygląd	biały lub prawie biały, krystaliczny proszek lub bezbarwne kryształy[1] o charakterystycznym zapachu[2]
Identyfikacja
Numer CAS	95-45-4 30866-95-6 (sól sodowa) 60908-54-5 (sól disodowa)
PubChem	5356010
SMILES CC(=C(C)N=O)NO
Właściwości Gęstość 1,37 g/cm³[2]; ciało stałe (gęstość nasypowa: ok. 0,62 g/cm³) Rozpuszczalność w wodzie 0,6 g/l (20 °C)[3] w innych rozpuszczalnikach etanol: rozpuszczalny[1] Temperatura topnienia 240–245,5 °C (rozkład)[2][1][3][4] Kwasowość (pKa) 10,27
Budowa Moment dipolowy 0 D
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Niebezpieczeństwo Zwroty H H228, H301 Zwroty P P210, P301+P310 Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanej karty charakterystyki Toksyczny (T) Łatwopalny (F) Zwroty R R11, R25 Zwroty S S45 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[2] 0 1 0   Numer RTECS EK2975000
Podobne związki
Podobne związki	diacetyl
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Dimetyloglioksym – organiczny związek chemiczny z grupy oksymów. Jest stosowany w analizie chemicznej (jako odczynnik Czugajewa) do wykrywania szeregu metali, zwłaszcza jonów niklu (Ni²⁺):

Reakcja ta jest bardzo czuła – pozwala wykryć jedną część niklu w 400 tysiącach części wody^[5] (tj. 2,5 ppm).

Otrzymywanie

Dimetyloglioksym można otrzymać w reakcji butanonu i azotynem etylu (lub innymi estrami alkilowymi kwasu azotawego^[6]) w środowisku kwasu solnego, która prowadzi do monooksymu diacetylu. Uzyskany związek pośredni poddaje się reakcji z solą sodową kwasu hydroksyloamino-1-sulfonowego^[7]:

W drugim etapie można też użyć chlorowodorku lub siarczanu hydroksyloaminy^[6].

Zasada oznaczania niklu z użyciem dimetyloglioksymu

Próbkę zawierającą nikiel rozcieńcza się i ogrzewa z niewielką ilością kwasu solnego. Następnie dodaje się alkoholowy roztwór dimetyloglioksymu oraz wodę amoniakalną do wyraźnego zapachu amoniaku. Mieszaninę ogrzewa się w około 70 °C przez jedną godzinę. Powstały osad sączy się i suszy do stałej masy w temperaturze około 120 °C.

Podczas analizy należy unikać nadmiaru alkoholu (nie powinien przekroczyć 1/3 objętości mieszaniny) i kwasowego środowiska gdyż powstający kompleks jest w nich rozpuszczalny, a to może zaniżyć masę analizowanej próbki^[8].

Przypisy