Dimetyloacetamid

Dimetyloacetamid
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
N,N-dimetyloacetamid
Inne nazwy i oznaczenia
N,N-dimetyloetanoamid, DMA, DMAC, DMAc
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C4H9NO

Masa molowa

87,12 g/mol

Wygląd

bezbarwna ciecz[1]

Identyfikacja
Numer CAS

127-19-5

PubChem

31374

SMILES
CC(=O)N(C)C
InChI
InChI=1S/C4H9NO/c1-4(6)5(2)3/h1-3H3
InChIKey
FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Gęstość
0,9372 g/cm³[2]; ciecz
Rozpuszczalność w wodzie
bez ograniczeń[2][1]
w innych rozpuszczalnikach
mieszalny z etanolem, eterem, acetonem, benzenem i chloroformem[2]
Temperatura topnienia

−18,59 °C[2]

Temperatura wrzenia

165–165,5 °C[4][1]

logP

−0,77[3]

Lepkość

1,927 mPa·s[5]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2013-03-02]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[6]
Zagrożenie dla zdrowia Wykrzyknik
Niebezpieczeństwo
Zwroty H

H312, H332, H360D

Zwroty P

P201, P280, P308+P313[7]

Europejskie oznakowanie substancji
oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[6]
Toksyczny
Toksyczny
(T)
Zwroty R

R61, R20/21

Zwroty S

S53, S45

NFPA 704
Na podstawie
podanego źródła[8]
2
2
0
 
Temperatura zapłonu

70 °C[9]

Temperatura samozapłonu

490 °C[9]

Numer RTECS

AB7700000

Podobne związki
Podobne związki

dimetyloformamid

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Dimetyloacetamid, DMA – organiczny związek chemiczny, amid dimetylowy kwasu octowego. Jest powszechnie stosowany jako rozpuszczalnik, a czasem także jako katalizator. Wykorzystuje się go w przemyśle polimerów (m.in. przy formowaniu włókien poliakrylonitrylowych)[4] i przemyśle farmaceutycznym[10].

Otrzymuje się go w reakcjach dimetyloaminy z kwasem octowym, jego estrami bądź bezwodnikiem octowym. Reakcje z estrami wymagają użycia katalizatora, którym najczęściej jest metanolan sodu[4].

Dimetyloacetamid może wykazywać działanie halucynogenne w dawkach powyżej 400 mg/kg podobne jak w przypadku LSD. W badaniach na zwierzętach stwierdzono szkodliwe działanie na układ rozrodczy[11].

Przypisy

  1. ↑ a b c Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
  2. ↑ a b c d Lide 2009 ↓, s. 3-190.
  3. ↑ Lide 2009 ↓, s. 16-42.
  4. ↑ a b c Cheung, Tanke i Torrence 2003 ↓, s. 24.
  5. ↑ Lide 2009 ↓, s. 6-176.
  6. ↑ a b Dimetyloacetamid, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2015-03-28]  (ang.).
  7. ↑ Dimetyloacetamid (nr 72336) w katalogu produktów Sigma-Aldrich (Merck). [dostęp 2013-03-02].
  8. ↑ N,N-Dimetyloacetamid, międzynarodowa karta bezpieczeństwa chemicznego, Międzynarodowa Organizacja Pracy [dostęp 2013-03-02]  (pol. • ang.).
  9. ↑ a b Lide 2009 ↓, s. 16-17.
  10. ↑ Martindale. The Complete Drug Reference. Sean C. Sweetman (red.). Wyd. 36. Pharmaceutical Press, 2009, s. 2022. ISBN 978-0-85369-840-1.
  11. ↑ Cheung, Tanke i Torrence 2003 ↓, s. 26.

Bibliografia

  • David R.D.R. Lide David R.D.R. (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, ISBN 978-1-4200-9084-0  (ang.).
  • HoseaH. Cheung HoseaH., Robin S.R.S. Tanke Robin S.R.S., G. PaulG.P. Torrence G. PaulG.P., Acetic acid, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, ISBN 978-3-527-30385-4  (ang.).