Diacetylen

Diacetylen
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
buta-1,3-diyn
Inne nazwy i oznaczenia
butadiyn
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C4H2

Masa molowa

50,06 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

460-12-8

PubChem

9997

SMILES
C#CC#C
InChI
InChI=1S/C4H2/c1-3-4-2/h1-2H
InChIKey
LLCSWKVOHICRDD-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Gęstość
0,7364 g/cm³ (0 °C)[1]; ciecz
Rozpuszczalność w wodzie
9,45 g/l[2]
w innych rozpuszczalnikach
rozpuszczalny w chloroformie i etanolu, dobrze w eterze i acetonie[1]
Temperatura topnienia

−36,4 °C[2]

Temperatura wrzenia

10,3 °C[2]

Współczynnik załamania

1,4189 (589 nm, 5 °C)[1]

Budowa
Moment dipolowy

0 D

Niebezpieczeństwa
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Wiarygodne źródła oznakowania tej substancji
według kryteriów GHS są niedostępne.
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Diacetylen, butadiyn, C
4
H
2
organiczny związek chemiczny, wysoce nienasycony węglowodór, którego cząsteczka zawiera trzy wiązania pojedyncze i dwa wiązania potrójne. Jest pierwszym przedstawicielem szeregu poliynów.

Występowanie

Diacetylen został zidentyfikowany w atmosferze Tytana i w mgławicy protoplanetarnej Westbrook metodami spektroskopowymi. Związek powstaje w atmosferze Tytana głównie przez reakcję acetylenu i rodnika etynylu C
2
H
, powstającego podczas fotolizy acetylenu. Rodnik ten może atakować wiązanie potrójne i reaguje wydajnie w niskiej temperaturze. Diacetylen został wykryty także na Księżycu[3].

Otrzymywanie

Związek ten można otrzymać przez dehydrochlorowanie 1,4-dichloro-2-butynu wodorotlenkiem potasu w niskiej temperaturze[4]:

ClCH
2
CCCH
2
Cl → HCCCCH

Przypisy

  1. a b c CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 95, Boca Raton: CRC Press, 2014, s. 3-76, ISBN 978-1-4822-0867-2  (ang.).
  2. a b c 1,3-Butadiyne, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2015-09-16]  (ang.).
  3. „The Multiplying Mystery of Moonwater”, March 18, 2010. Retrieved on 2010-03-18.
  4. Verkruijsse H. D., Brandsma L. (1991). „A Detailed procedure for the preparation of Butadiyne”. Synthetic Communications 21:657 [1].
Encyklopedie internetowe (rodzaj indywiduum chemicznego):
  • Britannica: science/butadiyne
  • Universalis: diacetylene