DFP (chemia)

Ten artykuł dotyczy diizopropylofluorofosforanu. Zobacz też: Digital Flat Panel.
DFP
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
2-(fluoropropan-2-ylooksyfosforylo)oksypropan
Inne nazwy i oznaczenia
fluostygmina, diizopropylofluorofosforan
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C6H14FO3P

Masa molowa

184,15 g/mol

Wygląd

klarowna, oleista, bezbarwna lub bladożółta ciecz[1]

Identyfikacja
Numer CAS

55-91-4

PubChem

5936

DrugBank

DB00677

SMILES
CC(C)OP(=O)(OC(C)C)F
InChI
InChI=1S/C6H14FO3P/c1-5(2)9-11(7,8)10-6(3)4/h5-6H,1-4H3
InChIKey
MUCZHBLJLSDCSD-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Gęstość
1,06 g/cm³[2]; ciecz
1,067 g/cm³ (19 °C)[1]; ciecz
1,0611 g/cm³ (20 °C)[3]; ciecz
Rozpuszczalność w wodzie
15,4 g/l[1][4][5]
w innych rozpuszczalnikach
izopropanol: rozpszczalny[2]
Temperatura topnienia

-82 °C[1][4][5][2]

Temperatura wrzenia

183 °C[1][4]
62 °C (9 mmHg)[2]

logP

1,65

Lepkość

1,32 cP[1]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie podanej karty charakterystyki
Czaszka i skrzyżowane piszczele
Niebezpieczeństwo
Zwroty H

H300, H310, H330

Zwroty P

P260, P264, P280, P284, P301+P310, P302+P350

Europejskie oznakowanie substancji
oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
Na podstawie podanej karty charakterystyki
Silnie toksyczny
Silnie
toksyczny
(T+)
Zwroty R

R26/27/28

Zwroty S

S36/37/39, S45

Temperatura zapłonu

64 °C[1]

Numer RTECS

TE5075000

Dawka śmiertelna

LD50 0,1 mg/kg (małpa, dożylnie)

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC

S01 EB07

Farmakokinetyka
Działanie

przeciwjaskrowe

Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania

miejscowo

Multimedia w Wikimedia Commons

DFP (fluostygmina, diizopropylofluorofosforan) – paralityczno-drgawkowy bojowy środek trujący. Nazwa DFP pochodzi od skrótu angielskiej nazwy chemicznej (DiisopropylFluoroPhosphate). Ten związek chemiczny był znany w Niemczech przed 1939 r. W latach II wojny światowej był produkowany w USA i Wielkiej Brytanii.

  • Oznaczenia wojskowe: Wielka Brytania – DFP, USA – PF-3
  • Inne oznaczenia: Dyfos, DIPF, T-1703, TL 466

Właściwości

Maksymalne stężenie par cmax = 5,6 mg/dm3. Pary DFP są ok. 6,4 raza gęstsze od powietrza.

DFP dobrze rozpuszcza się w większości rozpuszczalników organicznych i innych bojowych środkach trujących. Rozpuszczalność w wodzie wynosi około 1,5% (przy 20 °C). W roztworach wodnych DFP hydrolizuje, tworząc nietoksyczne produkty. Hydroliza jest najważniejszą reakcją odkażania. W temperaturze 20 °C hydroliza przebiega powoli (1% roztwór hydrolizuje po 72 godzinach). Reakcję przyspiesza w środowisku zasadowym (pełne odkażenie jest możliwe po kilkunastu minutach). Katalizatorami hydrolizy są: podchloryny, związki kompleksowe metali, kwasy hydroksamowe, fenole, aminy i inne.

Działanie toksyczne

DFP może wnikać do organizmu przez drogi oddechowe i skórę. Objawy zatrucia są typowe dla wszystkich paralityczno-drgawkowych bojowych środków trujących. DFP jest inhibitorem esteraz cholinowych. Wdychanie par o stężeniu około 25 μg/dm³ przez 1 minutę powoduje lekkie zatrucie. Stężenie ok. 250 μg/dm³ prowadzi do ciężkiego zatrucia lub śmierci.

Zastosowanie

DFP oprócz zastosowania w charakterze broni chemicznej jest używany w okulistyce i weterynarii.

Przypisy

  1. a b c d e f g DFP. (ang.). The Chemical Database. The Department of Chemistry at the University of Akron.
  2. a b c d DFP (nr D0879) w katalogu produktów Sigma-Aldrich (Merck).
  3. DFP, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank, Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 490052  (niem. • ang.).
  4. a b c Isoflurophate, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2012-07-21]  (ang.).
  5. a b Isoflurophate, [w:] DrugBank, University of Alberta, DB00677  (ang.).
Informacje w projektach siostrzanych
 Multimedia w Wikimedia Commons

Bibliografia

  • 1000 słów o chemii i broni chemicznej: praca zbiorowa. Zygfryd Witkiewicz (red.). Warszawa: Wydawnictwo Ministerstwa Obrony Narodowej, 1987. ISBN 83-11-07396-1.
  • Chemical profile: Diisopropylfluorophosphate. [dostęp 2006-08-06]. [zarchiwizowane z tego adresu (2005-05-18)]. (ang.). Scorecard. The Pollution Information Site.

Linki zewnętrzne

  • Particularly Hazardous Substances. [dostęp 2006-08-06]. [zarchiwizowane z tego adresu (2006-09-08)].

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

  • p
  • d
  • e
  • p
  • d
  • e
S01: Leki oftalmologiczne
S01A – Leki stosowane w zakażeniach oczu
S01AA – Antybiotyki
S01AB – Sulfonamidy
S01AD – Preparaty przeciwwirusowe
S01AE – Fluorochinolony
S01AX – Inne
S01B – Leki przeciwzapalne
S01BA – Kortykosteroidy
S01BB – Kortykosteroidy w połączeniach
z lekami rozszerzającymi źrenice
S01BC – Niesteroidowe leki przeciwzapalne
S01C – Połączenia leków
przeciwzapalnych z przeciwinfekcyjnymi
S01CA – Połączenia kortykosteroidów
z lekami przeciwinfekcyjnymi
S01CB – Połączenia kortykosteroidów,
leków przeciwinfekcyjnych
i leków rozszerzających źrenice
S01CC – Niesteroidowe leki
przeciwzapalne w połączeniach
z lekami przeciwinfekcyjnymi
S01E – Leki stosowane
w jaskrze i zwężające źrenicę
S01EA – Sympatykomimetyki
stosowane w jaskrze
S01EB – Parasympatykomimetyki
S01EC – Inhibitory
anhydrazy węglanowej
S01ED – Leki β-adrenolityczne
S01EE – Analogi prostaglandyn
S01EX – Inne
S01F – Leki rozszerzające źrenicę
S01FA – Preparaty przeciwcholinergiczne
S01FB – Preparaty sympatykomimetyczne
(bez preparatów stosowanych w jaskrze)
S01G – Leki zmniejszające
przekrwienie oraz przeciwalergiczne
S01GA – Sympatykomimetyki stosowane
jako leki zmniejszające przekrwienie
S01GX – Inne
S01H – Środki znieczulające miejscowo
S01HA – Środki znieczulające miejscowo
S01J – Preparaty diagnostyczne
S01JA – Środki barwiące
S01K – Preparaty pomocnicze w chirurgii oka
S01KA – Substancje wiskoelastyczne
S01KX – Inne
S01L – Leki stosowane w leczeniu
zaburzeń naczyniowych oka
S01LA – Leki przeciwneowaskularyzacyjne
S01X – Pozostałe leki oftalmologiczne
S01XA – Inne preparaty oftalmologiczne