Bromek etydyny

Bromek etydyny
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
bromek 3,8-diamino-N-etylo-6-fenylo-fenantrydyny
Inne nazwy i oznaczenia
bromek homidium
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C21H20BrN3

Masa molowa

394,31 g/mol

Wygląd

purpurowo-czerwone ciało stałe[1]

Identyfikacja
Numer CAS

1239-45-8

PubChem

14710

SMILES
CC[N+]1=C2C=C(C=CC2=C3C=CC(=CC3=C1C4=CC=CC=C4)N)N.[Br-]
Właściwości
Rozpuszczalność w wodzie
10 g/l
Temperatura topnienia

260–264 °C (rozkład)[2][1]

Temperatura wrzenia

72 °C (0,1 mmHg)[1]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[3]
Czaszka i skrzyżowane piszczele Zagrożenie dla zdrowia
Niebezpieczeństwo
Zwroty H

H341, H330, H302

Zwroty P

P260, P281, P284, P310

Europejskie oznakowanie substancji
oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[3]
Silnie toksyczny
Silnie
toksyczny
(T+)
Zwroty R

R22, R26, R68

Zwroty S

S1/2, S28, S36/37, S45, S63

NFPA 704
Na podstawie
podanego źródła[1]
0
2
0
 
Numer RTECS

SF7950000

Dawka śmiertelna

LD50 110 mg/kg (mysz, podskórnie)

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Bromek etydyny (ang. Ethidium bromide), nazwa systematyczna: bromek 3,8-diamino-N-etylo-6-fenylo-fenantrydyny) – organiczny związek chemiczny, interkalujący w DNA często używany w laboratoriach biologii molekularnej w technikach takich, jak elektroforeza żelowa DNA oraz ultrawirowaniu w gradiencie chlorku cezu (CsCl). Pod wpływem promieniowania UV fluoryzuje w kolorze różowo-pomarańczowym. Intensywność fluorescencji wzrasta ok. 20 razy po przyłączeniu do DNA pozwalając tym samym na obrazowanie prążków DNA w żelu oraz warstw DNA w ultrawirowaniu w gradiencie CsCl. Bromek etydyny wykazuje również powinowactwo do form jednoniciowych (takich jak RNA czy ssDNA), jest ono jednak dużo słabsze.

Bardzo silny mutagen, prawdopodobnie także karcynogen i teratogen – właściwość ta wynika z pomyłki polimeraz, które podczas replikacji DNA w miejscu interkalacji wstawia dodatkowy nukleotyd, co owocuje przesunięciem ramki odczytu. Powoduje mutacje typu krótkich insercji lub delecji podczas replikacji DNA[4].

Przypisy

  1. a b c d Department of Chemistry, The University of Akron: Ethidium bromide. [dostęp 2012-03-31]. (ang.).
  2. Bromek etydyny (nr 46065) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.
  3. a b Bromek etydyny, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2015-04-10]  (ang.).
  4. Tablice biologiczne, WitoldW. Mizerski (red.) i inni, Warszawa: Adamantan, 2013, s. 302, ISBN 978-83-7350-243-7, OCLC 891265110 .