Alkohol allilowy

Alkohol allilowy
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
prop-2-en-1-ol
Inne nazwy i oznaczenia
2-propen-1-ol, 3-hydroksypropen
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C3H6O

Inne wzory

CH
2
=CHCH
2
OH
, H
2
C=CHCH
2
OH

Masa molowa

58,08 g/mol

Wygląd

ciecz o zapachu musztardy[1]

Identyfikacja
Numer CAS

107-18-6

PubChem

7858

SMILES
C=CCO
InChI
InChI=1S/C3H6O/c1-2-3-4/h2,4H,1,3H2
InChIKey
XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Gęstość
0,8540 g/cm³ (20 °C)[2]; ciecz
Rozpuszczalność w wodzie
mieszalny w każdym stosunku[2]
w innych rozpuszczalnikach
mieszalny z etanolem i eterem dietylowym, rozpuszczalny w chloroformie[2]
Temperatura topnienia

−129 °C[2]

Temperatura wrzenia

96,9 ± 0,5 °C[2]

Punkt krytyczny

266,6 °C[5]; 5,76 MPa[5]; 222 cm³/mol ≈ 0,261 g/cm³[5]

logP

0,17 (25 °C)[3]

Kwasowość (pKa)

15,5 (25 °C)[4]

Współczynnik załamania

1,4135 (589 nm, 20 °C)[2]

Lepkość

1,218 mPa·s (25 °C)[6]
0,759 mPa·s (50 °C)[6]
0,505 mPa·s (75 °C)[6]

Napięcie powierzchniowe

26,63 mN/m (10 °C)[7]
25,30 mN/m (25 °C)[7]
23,06 mN/m (50 °C)[7]
20,79 mN/m (75 °C)[7]

Prężność pary

3,14 kPa (25 °C)[8]
18,3 kPa (55 °C)[9]

Budowa
Moment dipolowy

1,60 ± 0,08 D[10]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2020-03-09]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[11]
Płomień Czaszka i skrzyżowane piszczele Środowisko
Niebezpieczeństwo
Zwroty H

H225, H301, H311, H315, H319, H331, H335, H400

Zwroty P

P210, P273, P280, P301+P310+P330, P302+P352+P312, P304+P340+P311[9]

Temperatura zapłonu

21 °C[8]

Temperatura samozapłonu

378 °C[8]

Granice wybuchowości

2,5–18,0%[8]

Numer RTECS

BA5075000

Dawka śmiertelna

LD50 64 mg/kg (szczur, doustnie)[9]

Podobne związki
Podobne związki

chlorek allilu, alkohol winylowy, kwas akrylowy

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Alkohol allilowy, CH
2
=CHCH
2
OH
organiczny związek chemiczny, najprostszy alkohol nienasycony, pierwszy z szeregu homologicznego alkenoli.

Jest produktem metabolizmu alliiny, siarkoorganicznego związku występującego m.in. w czosnku (powstaje np. podczas rozcierania cebuli czosnku)[12][13].

Stosuje się go w syntezie gliceryny, akroleiny i estrów zapachowych[1].

Przypisy

  1. a b Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 25, ISBN 83-7183-240-0 .
  2. a b c d e f Haynes 2016 ↓, s. 3-12.
  3. Haynes 2016 ↓, s. 5-173.
  4. Haynes 2016 ↓, s. 5-88.
  5. a b c Haynes 2016 ↓, s. 6-12.
  6. a b c Haynes 2016 ↓, s. 6-243.
  7. a b c d Haynes 2016 ↓, s. 6-190.
  8. a b c d Haynes 2016 ↓, s. 16-17.
  9. a b c Allyl alcohol (nr 240532) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2020-03-09]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  10. Haynes 2016 ↓, s. 9-60.
  11. allyl alcohol, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2020-03-09]  (ang.).
  12. Katey M.K.M. Lemar Katey M.K.M. i inni, Allyl alcohol and garlic (Allium sativum) extract produce oxidative stress in Candida albicans, „Microbiology”, 151 (10), 2005, s. 3257–3265, DOI: 10.1099/mic.0.28095-0, PMID: 16207909  (ang.).
  13. I.I. Chung I.I. i inni, Synergistic Antiyeast Activity of Garlic Oil and Allyl Alcohol Derived from Alliin in Garlic, „Journal of Food Science”, 72 (9), 2007, s. M437–M440, DOI: 10.1111/j.1750-3841.2007.00545.x, PMID: 18034739  (ang.).

Bibliografia

  • CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3  (ang.).
Kontrola autorytatywna (rodzaj indywiduum chemicznego):
  • LCCN: sh2011002561
  • GND: 4307444-3
  • J9U: 987007599901005171
  • Britannica: science/allylic-alcohol
  • NE.se: allylalkohol
  • SNL: allylalkohol
  • Catalana: 0134967