2-Merkaptoetanol

2-Merkaptoetanol
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
2-sulfanyloetanol
Inne nazwy i oznaczenia
β-merkaptoetanol, 2-hydroksy-1-etanotiol, tioglikol, BME, 2BME, β-met
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C2H6OS

Inne wzory

HOCH2CH2SH

Masa molowa

78,13 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

60-24-2

PubChem

1567

DrugBank

DB03345

SMILES
OCCS
InChI
InChI=1S/C2H6OS/c3-1-2-4/h3-4H,1-2H2
InChIKey
DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Gęstość
1,1143 g/cm³ (20 °C)[1]; ciecz
Rozpuszczalność w wodzie
bez ograniczeń[1][3]
w innych rozpuszczalnikach
rozpuszczalny w etanolu, eterze dietylowym, benzenie[1]
Temperatura topnienia

poniżej −50 °C[4]

Temperatura wrzenia

157–158 °C[3][1]
55 °C (13 mmHg)[1]

Kwasowość (pKa)

9,72[2]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2021-07-01]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie podanego źródła[4]
Działanie żrące Czaszka i skrzyżowane piszczele Zagrożenie dla zdrowia Środowisko
Niebezpieczeństwo
Zwroty H

H301+H331, H310, H315, H317, H318, H361d, H373, H410

Zwroty P

P273, P280, P301+P310, P302+P352+P310, P304+P340+P311, P305+P351+P338

NFPA 704
Na podstawie
podanego źródła[5]
2
3
0
 
Temperatura zapłonu

74 °C[6]

Numer RTECS

KL5600000

Dawka śmiertelna

LD50 98–162 mg/kg (szczur, doustnie)[4]

Podobne związki
Podobne związki

glikol etylenowy

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

2-Merkaptoetanol, BME – organiczny związek chemiczny z grupy tioli, pochodna glikolu etylenowego posiadająca przy węglu C2 (β) grupę tiolową zamiast grupy hydroksylowej. 2-Merkaptoetanol jest stosowany jako odczynnik analityczny i jako substrat do syntez. W wysokich stężeniach redukuje mostki dwusiarczkowe, co prowadzi do degradacji trzecio- i czwartorzędowej struktury białka.

Otrzymywanie

2-Merkaptoetanol można otrzymać m.in. działając siarkowodorem (H
2S) na tlenek etylenu[7]:

Schemat reakcji otrzymywania 2-merkaptoetanolu z siarkowodoru i tlenku etylenu

Reakcje

2-Merkaptoetanol reaguje z ketonami i aldehydami tworząc odpowiednie 1,3-oksatiolany[8]:

Schemat reakcji tworzenia oksotiolanów w reakcji 2-merkaptoetanolu z aldehydami lub ketonami

Zastosowanie

Redukcja mostków dwusiarczkowych

2-Merkaptoetanol jest stosowany w biochemii do denaturacji białek, których struktura stabilizowana jest przez mostki dwusiarczkowe, na drodze ich redukcji[9]:

Schemat reakcji rozkładu mostku dwusiarczkowego przez 2-merkaptoetanol
gdzie R oznacza cysteinę

Reakcja ta pozwala na stwierdzenie, czy mostki dwusiarczkowe biorą udział w stabilizacji struktury czwartorzędowej białka. Jest on jednak względnie silnie toksyczny i może reagować z wolnymi resztami cysteinowymi, dlatego też w analizie częściej stosowany jest ditiotreitol (DTT), który ma również wyższy potencjał redukcyjny w porównaniu do 2-merkaptoetanolu[potrzebny przypis].

Przypisy

  1. ↑ a b c d e Lide 2009 ↓, s. 3-324.
  2. ↑ Lide 2009 ↓, s. 8-42.
  3. ↑ a b Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
  4. ↑ a b c 2-Merkaptoetanol (nr M6250) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2021-07-01]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  5. ↑ 2-Mercaptoethanol (nr M6250) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2012-06-04]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  6. ↑ Lide 2009 ↓, s. 16-14.
  7. ↑ F.N.F.N. Woodward F.N.F.N., Monothioethylene glycol and thiodiglycol, „Journal of the Chemical Society”, 1948, s. 1892–1894, DOI: 10.1039/JR9480001892  (ang.).
  8. ↑ Gustavus EdwinG.E. Wilson Gustavus EdwinG.E., M.G.M.G. Huang M.G.M.G., W.W.W.W. Schloman W.W.W.W., Facile synthesis of 1,3-oxathiolanes from ketones and i-mercaptoethanol, „Journal of Organic Chemistry”, 33 (5), 1968, s. 2133–2134, DOI: 10.1021/jo01269a103  (ang.).
  9. ↑ LubertL. Stryer LubertL., Biochemia, Warszawa: Państwowe Wydawnictwo Naukowe, 1986, s. 46, ISBN 83-01-00140-2 .

Bibliografia

  • David R.D.R. Lide David R.D.R. (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, ISBN 978-1-4200-9084-0  (ang.).