3-hydroxybutanal

3-hydroxybutanal
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 3-hydroxybutanal
Algemeen
Molecuulformule C4H8O2
IUPAC-naam 3-hydroxybutanal
Andere namen aldol, 3-hydroxybutyraldehyde, acetaldol
Molmassa 88,11 g/mol
SMILES
CC(CC=O)O
InChI
1S/C4H8O2/c1-4(6)2-3-5/h3-4,6H,2H2,1H3
CAS-nummer 107-89-1
EG-nummer 203-503-2
PubChem 7897
Wikidata Q223087
Beschrijving Olieachtige vloeistof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Toxisch
Gevaar
H-zinnen H310 - H319
EUH-zinnen geen
P-zinnen P280 - P302+P350 - P305+P351+P338 - P310
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos-lichtgeel
Dichtheid 1,11 g/cm³
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

3-hydroxybutanal is een organische verbinding die een aldehyde- en een alcoholfunctie bezit. Het is het meest eenvoudige aldol. De zuivere stof komt voor als een olieachtige, kleurloze tot lichtgele vloeistof met een prikkelende geur.

Synthese

De verbinding wordt bereid door een aldol-reactie van twee moleculen acetaldehyde, in aanwezigheid van een base zoals natriumhydroxide:

Synthese van 3-hydroxybutanal
Synthese van 3-hydroxybutanal

Eigenschappen en reacties

3-hydroxybutanal kan gemakkelijk dehydrateren, waarbij crotonaldehyde ontstaat:

Vorming van crotonaldehyde
Vorming van crotonaldehyde

Met behulp van raneynikkel als katalysator kan 3-hydroxybutanal gehydrogeneerd worden tot 1,3-butaandiol.[1]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. Internationale octrooiaanvraag WO/2005/06840, "Methods for preparing 1,3-butylene glycol" van 3 januari 2005 door Celanese International Corporation. Gearchiveerd op 16 september 2017.