フラボノールの骨格。置換基番号が示されている。 フラボノール （flavonol）類は、3-ヒドロキシフラボン （IUPAC名: 3-ヒドロキシ-2-フェニルクロメン-4-オン）骨格を有するフラボノイド の一群である。フェノール性 OH 基の位置により様々なバリエーションがある。フラボノールは、フラボノイドの一種であるフラバノール （flavanol、カテキン など）とは異なる。
フラボノール類は様々な果実および野菜に存在する。西洋人では、一日のフラボノール類摂取量は 20-50 mgと推定されている。摂取量は取る食品の種類に依存して様々である[1]
フラボノール類（およびグルコース配糖体）の互変異性 によって誘導される二重蛍光 現象（励起状態プロトン移動; ESIPTによって起こる）は、植物の紫外線 防御ならびに花色 に寄与している[2]
構造 フラボノール配糖体 薬物相互作用 フラボノール類はCYP (P450 ) 活性に影響を及ぼす。フラボノール類は体内においてほとんどの薬物を代謝する酵素であるCYP2C9[20] CYP3A4 [1] 阻害剤 である。
脚注 ^ a b Cermak R, Wolffram S (October 2006). “The potential of flavonoids to influence drug metabolism and pharmacokinetics by local gastrointestinal mechanisms”. Curr. Drug Metab. 7 (7): 729–44. doi:10.2174/138920006778520570. PMID 17073577. http://www.bentham-direct.org/pages/content.php?CDM/2006/00000007/00000007/0004F.SGM . ^ Gerald J. Smith and Kenneth R. Markham (1998). “Tautomerism of flavonol glucosides: relevance to plant UV protection and flower colour”. J. Photochem. Photobiol. A: Chemistry 118 : 99-105. doi:10.1016/S1010-6030(98)00354-2. ^ 3-hydroxy-2-phenylchromen-4-one ^ 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,7-dihydroxy-5-methoxychromen-4-one ^ 3,3',4',7-tetrahydroxy-2-phenylchromen-4-one ^ 3,5,7-trihydroxy-2-phenylchromen-4-one ^ 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5,7,8-tetrahydroxychromen-4-one ^ 3,5,7-trihydroxy-2-(4-methoxyphenyl)chromen-4-one ^ 3,4',5,7-tetrahydroxy-2-phenylchromen-4-one ^ 3,5,7-trihydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)chromen-4-one ^ 2-(2,4-dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxychromen-4-one ^ 3,3',4',5',5,7-hexahydroxy-2-phenylchromen-4-one ^ 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-hydroxy-5,6,7,8-tetramethoxychromen-4-one ^ 5-hydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3,7-dimethoxychromen-4-one ^ 3,3',4',5,7-pentahydroxy-2-phenylchromen-4-one ^ 3,5-dihydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-7-methoxychromen-4-one ^ 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5-dihydroxy-7-methoxychromen-4-one ^ 3,5,7‐トリヒドロキシ‐2‐(3‐ヒドロキシ‐4‐メトキシフェニル)‐4H‐1‐ベンゾピラン‐4‐オン ^ 3,5,7‐トリヒドロキシ‐2‐(3‐メトキシ‐4‐ヒドロキシフェニル)‐4H‐1‐ベンゾピラン‐4‐オン ^ Si D, Wang Y, Zhou YH, et al. (March 2009). “Mechanism of CYP2C9 inhibition by flavones and flavonols”. Drug Metab. Dispos. 37 (3): 629–34. doi:10.1124/dmd.108.023416. PMID 19074529. http://dmd.aspetjournals.org/cgi/pmidlookup?view=long&pmid=19074529 . 関連項目 フラボノール類およびフラボノール抱合体
基本骨格
フラボノール類
アグリコン 抱合体
ヘルバセチン 配糖体ケンペロール 配糖体 アフゼリン（ケンペロール 3-ラムノシド）| アストラガリン | ケンペリトリン | ジュグラニン（ケンペロール 3-O-アラビノシド）| ケンペロール 3-α-L-アラビノピラノシド | ケンペロール 3-α-D-アラビノピラノシド | ケンペロール 7-α-L-アラビノシド | ケンペロール 7-O-グルコシド | ケンペロール 3-ラチロシド | ケンペロール 4'-ラムノシド | ケンペロール 5-ラムノシド | ケンペロール 7-ラムノシド | ケンペロール 7-O-α-L-ラムノフラノシド | ケンペロール 3-キシロシド | ケンペロール 7-キシロシド | ロビニン | ソホラフラボノロシド（ケンペロール 3-O-ソホロシド）| トリホリン（ケンペロール 3-O-β-D-ガラクトシド）
ミリセチン 配糖体 ミリセチン 3-O-ルチノシド | ミリセチン-3-O-ネオヘスペリオシド | ミリシトリン
クェルセチン 抱合体
硫酸塩 クェルセチン 3-O-スルファート | クェルセチン 3,3'-ビススルファート | クェルセチン 3,4'-ビススルファート
配糖体
O -メチル化フラボノール類
アグリコン 5-O-メチルミリセチン | アンヌラチン | アヤニン | アキシラリン | アザレアチン | ブリッケリン | センタウレイジン | クリソスプレネチン | コンブレトール | エルマニン | オイパトリチン | オイパリチン | オイロペチン | イソラムネチン | ジャセイジン | ケンペリド | クマタケニン | ラリシトリン | ナツダイダイン | オンブイン | パキポドール | パツレチン | レツシン | メアルンセチン | ラムナジン | ラムネチン | サンチン | スピナセチン | シリンゲチン | タマリキセチン
配糖体 アザレイン | センタウレイン | オイパリン | オイパトリン | ジャセイン | パツリトリン | タマリキセチン 7-ルチノシド | キサントラムニン
フラボノール誘導体
アグリコン 配糖体 アムレンシン | イカリイイン | フェロシド | ジヒドロフェロシド | ルチンS
ピラノフラボノール類
フラノフラボノール類
半合成
