バイカリン

バイカリン

(2S,3S,4S,5R,6S)-6-(5,6-dihydroxy-4-oxo-2-phenyl-chromen-7-yl)oxy-3,4,5-trihydroxy-tetrahydropyran-2-carboxylic acid

別称
Baicalein 7-O-glucuronide; 5,6-Dihydroxy-4-oxygen-2-phenyl-4H-1-benzopyran-7-beta-D-glucopyranose acid
識別情報
CAS登録番号 21967-41-9
PubChem 64982
ChemSpider 58507
UNII 347Q89U4M5
J-GLOBAL ID 200907070384074608
KEGG C10025
ChEBI
  • CHEBI:2981
ChEMBL CHEMBL485818
  • O=C3\C=C(/Oc2cc(O[C@@H]1O[C@H](C(=O)O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O)c(O)c(O)c23)c4ccccc4
  • InChI=1S/C21H18O11/c22-9-6-10(8-4-2-1-3-5-8)30-11-7-12(14(23)15(24)13(9)11)31-21-18(27)16(25)17(26)19(32-21)20(28)29/h1-7,16-19,21,23-27H,(H,28,29)/t16-,17-,18+,19-,21+/m0/s1
    Key: IKIIZLYTISPENI-ZFORQUDYSA-N
  • InChI=1/C21H18O11/c22-9-6-10(8-4-2-1-3-5-8)30-11-7-12(14(23)15(24)13(9)11)31-21-18(27)16(25)17(26)19(32-21)20(28)29/h1-7,16-19,21,23-27H,(H,28,29)/t16-,17-,18+,19-,21+/m0/s1
    Key: IKIIZLYTISPENI-ZFORQUDYBD
特性
化学式 C21H18O11
モル質量 446.36 g mol−1
融点

202-205 °C, 475-478 K, 396-401 °F

特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

バイカリン（Baicalin）は、フラボノイド配糖体のひとつ。アグリコンはフラボンの骨格を持つバイカレインで、その7位にグルクロン酸が結合したグルクロニドである。

存在

ブルースカルキャップ（Scutellaria lateriflora）などのタツナミソウ属（Scutellaria）植物のいくつかの種に含まれている。マーシュスカルキャップ（Scutellaria galericulata）の葉には10 mg/gのバイカリンが含まれている[1]。また同属の中国の薬用植物コガネバナ（Scutellaria baicalensis：Baicalinの語源）を乾燥させた生薬の黄芩の成分でもあり、漢方薬の小柴胡湯や竜胆瀉肝湯にも有効成分として含有される。

生化学

プロリルエンドペプチダーゼ阻害剤であり[2]、膵癌細胞においてアポトーシスを誘導する[3]。また、大腸菌が産生するβ-グルクロニダーゼを阻害することも知られている[4]。他にも、抗酸化、抗炎症、抗腫瘍、抗アポトーシス、抗ウイルス、抗菌などの様々な作用が確認されている[5]。

脚注

  1. ^ P.H. and Horhammer, L., Hager's Handbuch der Pharmazeutischen Praxis, Vols. 2-6, Springer-Verlag, Berlin, 1969-1979
  2. ^ Tarragó, T; Kichik, N; Claasen, B; Prades, R; Teixidó, M; Giralt, E (2008). “Baicalin, a prodrug able to reach the CNS, is a prolyl oligopeptidase inhibitor”. Bioorganic & medicinal chemistry 16 (15): 7516–24. doi:10.1016/j.bmc.2008.04.067. PMID 18650094. 
  3. ^ Takahashi H, Chen MC, Pham H, Angst E, King JC, Park J, Brovman EY, Ishiguro H, Harris DM, Reber HA, Hines OJ, Gukovskaya AS, Go VL, Eibl G (2011). “Baicalein, a component of Scutellaria baicalensis, induces apoptosis by Mcl-1 down-regulation in human pancreatic cancer cells”. Biochim Biophys Acta 1813 (8): 1465–1474. doi:10.1016/j.bbamcr.2011.05.003. PMC 3123440. PMID 21596068. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3123440/. 
  4. ^ Weng, Zi-Miao, et al. (2017). “Structure-activity relationships of flavonoids as natural inhibitors against E. ácoli β-glucuronidase”. Food and Chemical Toxicology 109: 975-983. doi:10.1016/j.fct.2017.03.042. 
  5. ^ Bao, Minglong, et al. (2022). “Research progress on pharmacological effects and new dosage forms of baicalin”. Veterinary Medicine and Science 8 (6): 2773-2784. doi:10.1002/vms3.960. 

外部リンク

  • Baicalin on www.chemlink.com