Muscarina
| Muscarina | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| (2S,4R,5S)-(4-idrossi-5-metil-ossolan -2-il)-metil-trimetil-ammonio | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C9H20NO2+ |
| Massa molecolare (u) | 174.26 |
| Numero CAS | 300-54-9 |
| Numero EINECS | 206-094-1 |
| PubChem | 9308 |
| SMILES | CC1C(CC(O1)C[N+](C)(C)C)O |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
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| pericolo | |
| Frasi H | 300 - 310 - 330 |
| Consigli P | 260 - 264 - 280 - 284 - 302+350 - 310 [1] |
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La muscarina è un alcaloide contenuto nell'Amanita muscaria e in alcune altre specie di funghi velenosi (in particolare specie appartenenti ai generi Inocybe e Clitocybe).
Caratteristiche
La muscarina è termostabile, incolore, inodore, insapore ed è solubile in acqua e in alcool in qualsiasi percentuale. Fu isolata per la prima volta dall'Amanita muscaria nel 1869.
La tossicità della muscarina è dovuta alla sua azione sulla branca parasimpatica del sistema nervoso autonomo, dove esercita effetti simili a quelli dell'acetilcolina. Infatti è definita agonista dei recettori colinergici, cioè si lega a questi recettori attivandoli come il ligando naturale. In particolare agisce selettivamente su alcuni di questi recettori. Insieme con la nicotina, la muscarina ha permesso di dividere i recettori colinergici in due grandi classi: i recettori nicotinici e i recettori muscarinici, a seconda se legano la nicotina o la muscarina.
Se ingerita o fumata provoca dispnea da broncocostrizione, abbassamento della temperatura corporea, stato confusionale, effetto inotropo e cronotropo negativo, convulsioni, coma, morte.
Si deve prestare particolare attenzione al genere Inocybe che, in alcune sue specie, presenta un tasso di muscarina nettamente più alto rispetto al genere Amanita. Particolarmente ricche di muscarina si sono rivelate alcune specie di piccola taglia del genere Clitocybe, come C. dealbata.
Antidoto
In caso di avvelenamento da muscarina l'antidoto specifico è l'atropina (atropina solfato da 0,5 a 1 mg i.v., da ripetere ogni 15 minuti secondo il quadro clinico).
Note
- ^ Sigma Aldrich; rev. del 04.10.2012 riferita al cloruro
Bibliografia
- Katzung, Bertam G. Basic and Clinical Pharmacology, 9th ed. (2004). ISBN 0-07-141092-9
- Foye's Principi di Chimica Farmaceutica. ISBN 978-88-299-2034-1
Voci correlate
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Collegamenti esterni
- (EN) Treatment of muscarine poisoning, su emedicine.com.
- (EN) Erowid psychoactive Amanitas, su erowid.org.
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