Cumestano

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Cumestano
Struttura chimica del cumestano
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C₁₅H₈O₃
Massa molecolare (u)	236.22
Numero CAS	479-12-9
PubChem	638309
SMILES	`C1=CC=C2C (=C1)C3=C (O2)C4=C C=CC=C4OC3=O`
Proprietà chimico-fisiche
Temperatura di fusione	187-188 °C
Indicazioni di sicurezza
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Un cumestano è un prodotto di ossidazione degli pterocarpani simili alla cumarina^[1]. Il cumestano costituisce la parte centrale di una serie di composti naturali noti come cumestani. Questi possono essere rilevati in una grande quantità di specie vegetali, tra le quali piselli, fagioli, in particolare quelli di Lima, erba medica e trifoglio^[2].

Si forma per ossidazione dell'aldeide intermedia nella biotrasformazione dei flavoni in isoflavoni. L'equilibrio cheto-enolico che si instaura forma un gruppo 4-idrossilico che ciclizza sull'anello aromatico.

Coumestani

Cumestrolo
Wedelolactone
Plicadina

Note

^ (EN) V. A. Tuskaev, Synthesis and biological activity of coumestan derivatives, in Pharmaceutical Chemistry Journal, vol. 47, n. 1, aprile 2013, pp. 1-11.
^ Barbour S. Warren, Carol Devine, Program on Breast Cancer and Environmental Risk Factors, su envirocancer.cornell.edu, Cornell University, luglio 2001. URL consultato il 9 gennaio 2014 (archiviato dall'url originale il 16 agosto 2007).