Borneol

Borneol
(+)-Borneol
(+)-Borneol
(-)-Borneol
(-)-Borneol
Nama
Nama IUPAC
rel-(1R,2S,4R)-1,7,7-Trimetilbisiklo[2.2.1]heptan-2-ol
Nama lain
1,7,7-Trimetilbisiklo[2.2.1]heptan-2-endo-ol
endo-2-Bornanol, kamfer borneo
Penanda
Nomor CAS
  • 507-70-0 (+/-) YaY
Model 3D (JSmol)
  • Gambar interaktif
3DMet {{{3DMet}}}
ChEBI
  • CHEBI:15393 YaY
ChEMBL
  • ChEMBL486208 YaY
ChemSpider
  • 5026296 YaY
Nomor EC
IUPHAR/BPS
  • 6413
KEGG
  • C01411 YaY
PubChem CID
  • 6552009
Nomor RTECS {{{value}}}
UNII
  • M89NIB437X YaY
Nomor UN 1312
CompTox Dashboard (EPA)
  • DTXSID2058700 Sunting ini di Wikidata
InChI
  • InChI=1S/C10H18O/c1-9(2)7-4-5-10(9,3)8(11)6-7/h7-8,11H,4-6H2,1-3H3/t7-,8+,10+/m1/s1 YaY
    Key: DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N YaY
  • InChI=1/C10H18O/c1-9(2)7-4-5-10(9,3)8(11)6-7/h7-8,11H,4-6H2,1-3H3/t7-,8+,10+/m1/s1
    Key: DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWBQ
SMILES
  • O[C@H]1C[C@H]2CC[C@]1(C)C2(C)C
Sifat
Rumus kimia
 C10H18O
Massa molar 154,25 g·mol−1
Penampilan gumpalan tidak berwarna sampai putih
Bau pedas, seperti kamfer.
Densitas 1.011 g/cm3 (20 °C)[1]
Titik lebur 208 °C (406 °F; 481 K)
Titik didih 213 °C (415 °F; 486 K)
sedikit larut (D-form)
Kelarutan larut dalam kloroform, etanol, aseton, eter, benzena, toluena, dekalin, tetralin
−1,26×10−4 cm3/mol
Bahaya
Lembar data keselamatan External MSDS
Piktogram GHS GHS02: Mudah terbakar
Keterangan bahaya GHS {{{value}}}
H228
P210, P240, P241, P280, P370+378
Titik nyala 65 °C (149 °F; 338 K)
Senyawa terkait
Senyawa terkait
 Bornan (hidrokarbon)
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
YaY verifikasi (apa ini YaYN ?)
Referensi

Borneol adalah senyawa organik bisiklik dan turunan terpena. Gugus hidroksil pada senyawa ini ditempatkan pada posisi endo. Diastereomer ekso disebut isoborneol. Menjadi kiral, borneol ada sebagai enantiomer, keduanya ditemukan di alam.

Reaksi

Borneol dioksidasi menjadi sebuah keton (kapur barus).

Kejadian

Senyawa ini dinamai pada tahun 1842 oleh ahli kimia asal Prancis yakni Charles Frédéric Gerhardt.[2] Borneol dapat ditemukan pada beberapa tumbuhan Heterotheca,[3] Artemisia, Rosmarinus officinalis,[4] Dipterocarpaceae, Blumea balsamifera dan Kaempferia galanga.[5]

Borneol adalah salah satu senyawa kimia yang ditemukan di kastoreum (eksudat kekuningan dari kantung biwara dewasa). Senyawa ini dikumpulkan dari makanan nabati biwara.[6]

Sintesis

Borneol dapat disintesis dengan reduksi kapur barus melalui reduksi Meerwein – Ponndorf – Verley (proses reversibel). Reduksi kapur barus dengan natrium borohidrida (cepat dan ireversibel) menghasilkan diastereomer isoborneol.

Synthesis of the borneol isomer isoborneol via reduction of camphor.

Kegunaan

D-borneol dulunya adalah enatiomer yang paling banyak tersedia secara komersial, sedangkan enatiomer yang lebih banyak tersedia secara komersial sekarang adalah l-borneol yang juga terdapat di alam.

Borneol dari pohon keruing digunakan dalam pengobatan tradisional Cina. Deskripsi awal ditemukan di buku Bencao Gangmu.

Borneol adalah komponen dari banyak minyak asiri[7] dan merupakan pengusir serangga alami.[8] Borneol juga menghasilkan sensasi pendinginan yang dimediasi TRPM8 yang mirip dengan mentol.[9]

Laevo-borneol digunakan dalam wewangian. Ini memiliki jenis bau balsamic dengan aspek pinus, kayu dan kapur barus.

Toksikologi

Borneol dapat menyebabkan iritasi mata, kulit, dan pernafasan; serta berbahaya jika tertelan.[10] Paparan akut dapat menyebabkan sakit kepala, mual, muntah, pusing, sakit kepala ringan, dan sinkop. Paparan pada tingkat yang lebih tinggi atau dalam jangka waktu yang lebih lama dapat menyebabkan kegelisahan, kesulitan berkonsentrasi, mudah tersinggung, dan kejang.[11]

Iritasi kulit

Borneol telah terbukti memiliki sedikit atau bahkan tidak menimbulkan efek iritasi ketika diaplikasikan pada kulit manusia dengan dosis yang digunakan dalam formulasi pewangi yang halus.[12] Paparan pada kulit dapat menyebabkan sensitisasi dan reaksi alergi di kemudian hari meskipun dalam jumlah kecil.[11]

Turunan

Gugus Bornil adalah radikal univalen C10H17 yang berasal dari borneol melalui penghilangan hidroksil dan juga dikenal sebagai 2-bornil.[13] Isobornil adalah radikal univalen C10H17 yang berasal dari isoborneol.[14] Fenkol isomer struktural juga merupakan senyawa yang banyak digunakan yang berasal dari minyak asiri tertentu.

Bornil asetat adalah ester asetat dari borneol.

Referensi

  1. ^ Lide, D. R., ed. (2005). CRC Handbook of Chemistry and Physics (edisi ke-86). Boca Raton (FL): CRC Press. hlm. 3.56. ISBN 0-8493-0486-5. 
  2. ^ C. Gerhardt (1842) "Sur la transformation de l'essence de valériane en camphre de Bornéo et en camphre des laurinées" (On the transformation of the essence of valerian into Borneo camphor and into laurel camphor), Comptes rendus, 14 : 832-835. From p. 834: "Je donne, par cette raison, à l'hydrogène carboné de l'essence de valériane, le nom de bornéène, et, au camphre lui-même, celui de bornéol." (I give, for this reason [namely, that the compound that Gerhardt had obtained from valerian oil was identical to that obtained by Pelouze from camphor from Borneo], to the hydrocarbon from valerian essence, the name bornéène, and, to camphor itself, that of borneol.)
  3. ^ Lincoln, D.E., B.M. Lawrence. 1984. "The volatile constituents of camphorweed, Heterotheca subaxillaris". Phytochemistry 23(4): 933-934
  4. ^ Begum, A.; Sandhya, S.; Shaffath Ali, S.; Vinod, K. R.; Reddy, S.; Banji, D. (2013). "An in-depth review on the medicinal flora Rosmarinus officinalis (Lamiaceae)". Acta Scientiarum Polonorum. Technologia Alimentaria. 12 (1): 61–73. PMID 24584866. 
  5. ^ Wong, K. C.; Ong, K. S.; Lim, C. L. (2006). "Composition of the essential oil of rhizomes of Kaempferia Galanga L". Flavour and Fragrance Journal. 7 (5): 263–266. doi:10.1002/ffj.2730070506. 
  6. ^ The Beaver: Its Life and Impact. Dietland Muller-Schwarze, 2003, page 43 (book at google books)
  7. ^ Plants containing borneol Diarsipkan 2015-09-23 di Wayback Machine. (Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases)]
  8. ^ "Chemical Information". sun.ars-grin.gov. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2004-11-07. Diakses tanggal 2008-03-02.  Parameter |url-status= yang tidak diketahui akan diabaikan (bantuan)
  9. ^ Chen, GL; Lei, M; Zhou, LP; Zeng, B; Zou, F (2016). "Borneol Is a TRPM8 Agonist that Increases Ocular Surface Wetness". PLOS ONE. 11 (7): e0158868. Bibcode:2016PLoSO..1158868C. doi:10.1371/journal.pone.0158868 alt=Dapat diakses gratis. PMC 4957794 alt=Dapat diakses gratis. PMID 27448228. 
  10. ^ Material Safety Data Sheet. Fisher Scientific.
  11. ^ a b HAZARDOUS SUBSTANCE FACT SHEET (PDF)
  12. ^ Bhatia, S.P.; Letizia, C.S.; Api, A.M. (November 2008). "Fragrance material review on borneol". Food and Chemical Toxicology (dalam bahasa Inggris). 46 (11): S77–S80. doi:10.1016/j.fct.2008.06.031. PMID 18640181. 
  13. ^ "Definition of BORNYL". www.merriam-webster.com. 
  14. ^ "Definition of ISOBORNYL". www.merriam-webster.com.