Procaïnamide

Procaïnamide
Image illustrative de l’article Procaïnamide
Identification
Nom UICPA 4-amino-N-[2-(diéthylamino)éthyl]benzamide
No CAS 51-06-9
614-39-1 (HCl)
No ECHA 100.000.072
No CE 200-078-8
210-381-7 (HCl)
Code ATC C01BA02
SMILES
c1(C(NCCN(CC)CC)=O)ccc(N)cc1
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1/C13H21N3O/c1-3-16(4-2)10-9-15-13(17)11-5-7-12(14)8-6-11/h5-8H,3-4,9-10,14H2,1-2H3,(H,15,17)
Propriétés chimiques
Formule C13H21N3O  [Isomères]
Masse molaire[1] 235,325 3 ± 0,012 8 g/mol
C 66,35 %, H 8,99 %, N 17,86 %, O 6,8 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le procaïnamide (spécialité : Pronestyl) est un antiarythmique de classe Ia dans la classification de Vaughan Williams utilisé pour le traitement médical des arythmies cardiaques.

Dans le procaïnamide, le lien ester de la molécule de procaïne est remplacé par un lien amide.

Le procaïnamide est métabolisé plus lentement que la procaïne. Il est employé en dentisterie comme anesthésique local. En tant que bloqueur des canaux sodiques, il ralentit la conduction et donc le rythme cardiaque et peut donc être utilisé pour effectuer une cardioversion chimique, particulièrement dans les cas de fibrillation auriculaire et de tachycardies causées par un phénomène de réentrée.

Référence

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

Procaïnamide
Informations générales
Princeps N'est plus commercialisé en Belgique, France, Suisse
Classe Antiarythmique
Identification
No CAS 51-06-9 Voir et modifier les données sur Wikidata
No ECHA 100.000.072
Code ATC C01BA02
DrugBank et DB01035 01035 et DB01035 Voir et modifier les données sur Wikidata
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v · m
Agents anesthésiques : anesthésiques locaux
Ester par acide
Aminobenzoïque
Benzoïque
  • Amylocaïne
  • Cocaïne
  • Cyclométhycaïne
  • α-Eucaïne
  • β-Eucaïne
  • Hexylcaïne
  • Isobucaïne
  • Piperocaïne
ArCO2- (non para-amino ou Ph)
  • Amoproxane (3,4,5-Triméthoxybenzoyle)
  • 3-(p-Fluorobenzoyloxy)tropane
Amides
Associations
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