Borate de triméthyle

Identification

N^o CAS

121-43-7

N^o ECHA

100.004.063

N^o RTECS

ED5600000

PubChem

8470

ChEBI

38913

SMILES

B(OC)(OC)OC
PubChem, vue 3D

InChI

InChI : vue 3D
InChI=1S/C3H9BO3/c1-5-4(6-2)7-3/h1-3H3
InChIKey :
WRECIMRULFAWHA-UHFFFAOYSA-N

Apparence

Liquide incolore

Propriétés chimiques

Formule

C₃H₉BO₃

Masse molaire^[1]

103,913 ± 0,011 g/mol
C 34,68 %, H 8,73 %, B 10,4 %, O 46,19 %,

Propriétés physiques

T° fusion

−34 °C^{[réf. souhaitée]}

T° ébullition

68 à 69 °C^{[réf. souhaitée]}

Masse volumique

0,932 g/ml^{[réf. souhaitée]}

Point d’éclair

26,6 °C (coupelle fermée)^[2]

Précautions

SGH

SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique

Transport

2416

Code Kemler :
33 : matière liquide très inflammable (point d'éclair inférieur à 23 °C)
Numéro ONU :
2416 : BORATE DE TRIMÉTHYLE
Classe :
3
Code de classification :
F1 : Matières solides inflammables, sans danger subsidiaire, organiques ;
Étiquette :

3 : Liquides inflammables
Emballage :
Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ;

Peau

Irritant

Écotoxicologie

DL₅₀

Oral : 5 557 mg/kg (rat), 1 168 mg/kg (souris)

Cutané : 1 791 mg/kg (lapin)^[3]^,^[4]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

modifier

Feu vert de l'acide borique dans le méthanol.

Le borate de triméthyle est le composé organique de formule B(OCH₃)₃. C'est un liquide dont la flamme est verte^[5]. C'est un intermédiaire dans la préparation du borohydrure de sodium et c'est un réactif populaire en chimie organique. Il s'agit d'un acide de Lewis faible (AN = 23, méthode Gutmann-Beckett)^[6].

Les esters de borate sont préparés depuis l'acide borique par estérification avec l’alcool correspondant dans des conditions permettant l'élimination de l'eau produite lors de la réaction^[5].

Applications

Le borate de triméthyle est le principal précurseur du borohydrure de sodium par sa réaction avec l'hydrure de sodium :

4 NaH + B(OCH₃)₃ → NaBH₄ + 3 NaOCH₃

En soudure, il compose des flux de brasage prévenant l'oxydation.

Le borate de triméthyle n'a aucune autre application commerciale annoncée. Il a été exploré en tant qu'ignifuge et a été examiné comme additif à certains polymères^[5].

Synthèse organique

C'est un réactif utile en synthèse organique, en tant que précurseur des acides boroniques, qui sont utilisés dans les couplages de Suzuki. Ces acides boroniques sont préparés par réaction du borate de triméthyle avec les réactifs de Grignard suivie d'une hydrolyse^[7]^,^[8] :

ArMgBr + B(OCH₃)₃ → MgBrOCH₃ + ArB(OCH₃)₂

ArB(OCH₃)₂ + 2 H₂O → ArB(OH)₂ + 2 HOCH₃

Culture Populaire

Depuis la parution de la série à succès Game of Thrones, la combustion du borate de triméthyle a gagné en popularité en tant que réaction chimique impressionnante en raison de sa flame verte. La popularité de cette réaction s'explique en partie par la relative facilité à la reproduire^[9] en distillant simplement du méthanol et de l'acide borique.

Références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ (en) Hawley's Condensed Chemical Dictionary, Hoboken (N.J.), Wiley, 15 mars 2007, 1379 p. (ISBN 978-0-471-76865-4 et 978-0-470-11473-5, DOI 10.1002/9780470114735, lire en ligne)
↑ (en) Henry F. Smyth, Charles P. Carpenter, Carrol S. Well et Urbano C. Pozzani, « Range-Finding Toxicity Data: List VI », American Industrial Hygiene Association Journal, vol. 23, n^o 2,‎ mars 1962, p. 95–107 (ISSN 0002-8894, DOI 10.1080/00028896209343211, lire en ligne, consulté le 28 février 2020)
↑ CNESST, « Borate de triméthyle », sur csst.qc.ca (consulté le 28 février 2020)
↑ ^{a b et c} Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim, Wiley-VCH, 2005, « Boron Compounds »
↑ M.A. Beckett, G.C. Strickland, J.R. Holland et K.S. Varma, A convenient NMR method for the measurement of Lewis acidity at boron centres: correlation of reaction rates of Lewis acid initiated epoxide polymerizations with Lewis acidity, Polymer, 1996, 37, 4629–4631, DOI 10.1016/0032-3861(96)00323-0
↑ Kazuaki Ishihara, Suguru Ohara et Hisashi Yamamoto, 3,4,5-Trifluorophenylboronic Acid, Org. Synth. 79, coll. « vol. 10 », 2002, 176 p., p. 80
↑ R. L. Kidwell, M. Murphy et S. D. Darling, Phenols: 6-Methoxy-2-naphthol, Org. Synth. 49, coll. « vol. 10 », 1969, 90 p., p. 80
↑ « Make Wildfire (Trimethyl Borate) from Game of Thrones » (consulté le 30 janvier 2022)