Acide isovalérianique

acide isovalérique
Image illustrative de l’article Acide isovalérianique
Identification
Nom UICPA acide 3-méthylbutanoïque
Synonymes

acide isopentanoïque
acide isovalérianique

No CAS 503-74-2
No ECHA 100.007.251
No CE 207-975-3
PubChem 10430
FEMA 3102
SMILES
C(CC(O)=O)(C)C
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1/C5H10O2/c1-4(2)3-5(6)7/h4H,3H2,1-2H3,(H,6,7)
Propriétés chimiques
Formule C5H10O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 102,131 7 ± 0,005 3 g/mol
C 58,8 %, H 9,87 %, O 31,33 %,
pKa 4.77 (20 °C)
Propriétés physiques
T° fusion −35 °C
T° ébullition 176 °C
Solubilité 25 g·l-1 (eau, 20 °C)
Masse volumique 0,937 g·cm-3 (15 °C)[2]
Point d’éclair 70 °C
Pression de vapeur saturante 0,44 mmHg (25 °C)
Thermochimie
Cp

équation[3] : C P = ( − 5.803 ) + ( 5.9939 E − 1 ) × T + ( − 4.6602 E − 4 ) × T 2 + ( 1.9713 E − 7 ) × T 3 + ( − 3.6253 E − 11 ) × T 4 {\displaystyle C_{P}=(-5.803)+(5.9939E-1)\times T+(-4.6602E-4)\times T^{2}+(1.9713E-7)\times T^{3}+(-3.6253E-11)\times T^{4}}
Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 298 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
136,417 J·mol-1·K-1 à 25 °C.

T
(K)		 T
(°C)		 Cp
( J k m o l × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})} 		Cp
( J k g × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}
298 24,85 136 362 1 335
378 104,85 164 087 1 607
418 144,85 176 608 1 729
458 184,85 188 307 1 844
498 224,85 199 235 1 951
538 264,85 209 442 2 051
578 304,85 218 974 2 144
618 344,85 227 876 2 231
658 384,85 236 190 2 313
698 424,85 243 957 2 389
738 464,85 251 214 2 460
778 504,85 257 997 2 526
818 544,85 264 339 2 588
858 584,85 270 273 2 646
899 625,85 275 960 2 702
T
(K)		 T
(°C)		 Cp
( J k m o l × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})} 		Cp
( J k g × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}
939 665,85 281 151 2 753
979 705,85 286 015 2 800
1 019 745,85 290 572 2 845
1 059 785,85 294 843 2 887
1 099 825,85 298 847 2 926
1 139 865,85 302 598 2 963
1 179 905,85 306 110 2 997
1 219 945,85 309 395 3 029
1 259 985,85 312 461 3 059
1 299 1 025,85 315 314 3 087
1 339 1 065,85 317 960 3 113
1 379 1 105,85 320 400 3 137
1 419 1 145,85 322 635 3 159
1 459 1 185,85 324 662 3 179
1 500 1 226,85 326 520 3 197
Propriétés optiques
Indice de réfraction n 22 , 4 {\displaystyle n_{}^{22,4}}  1,401 8 [2]
Précautions
SIMDUT[4]

Produit non classé
La classification de ce produit n'a pas encore été validée par le Service du répertoire toxicologique

Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients
NFPA 704

Symbole NFPA 704

2
3
0
Directive 67/548/EEC
Toxique
T
Corrosif
C
Symboles :
T : Toxique
C : Corrosif

Phrases R :
R22 : Nocif en cas d’ingestion.
R24 : Toxique par contact avec la peau.
R34 : Provoque des brûlures.

Phrases S :
S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste.
S28 : Après contact avec la peau, se laver immédiatement et abondamment avec … (produits appropriés à indiquer par le fabricant).
S38 : En cas de ventilation insuffisante, porter un appareil respiratoire approprié.
S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette).
S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage.

Phrases R : 22, 24, 34,

Phrases S : 26, 28, 36/37/39, 38, 45,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L’acide isovalérianique ou acide 3-méthylbutanoïque (nom IUPAC) est un acide carboxylique à 5 atomes de carbone, c'est donc un isomère de l'acide pentanoïque.

C'est aussi un marqueur chimique présent dans les urines du chat. Ce composé sert au marquage du territoire de l'animal. Présent chez les deux sexes, la quantité de molécules excrétée par le mâle est supérieure à celle de la femelle. Ceci est responsable de l’odeur caractéristique, plus ou moins soutenue selon le sexe.[réf. nécessaire]

C'est aussi un composant important de la sécrétion des glandes périanales du binturong (Viverridae)[5].

Sources

  • Unité de Physiologie, ENV Nantes.

Références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ a et b (en) J. G. Speight, Norbert Adolph Lange, Lange's handbook of chemistry, McGraw-Hill, , 16e éd., 1623 p. (ISBN 0-07-143220-5), p. 2.289
  3. ↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., (ISBN 0-88415-858-6)
  4. ↑ « Acide isopentanoïque » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  5. ↑ Paul Weldon, Michael F Gorra, William F Wood, « Short-chain carboxylic acids from the anal glands of the binturong, Arctictis binturong (Viverridae, Mammalia) », Biochemical Systematics and Ecology, vol. 28, no 9,‎ , p. 903-904
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