Tromboksaanit

Tromboksaani A2:n rakenne
Tromboksaani B2:n rakenne

Tromboksaanit ovat ryhmä eikosanoideihin kuuluvia orgaanisia yhdisteitä. Ne vaikuttavat muun muassa verihiutaleiden takertumiseen toisiinsa verihyytymän muodostuessa ja verisuonten supistumiseen. Tromboksaaneille yhteinen rakenteellinen piirre on tetrahydropyraanirengas.[1][2]

Biosynteesi ja biologinen rooli

Tromboksaaneja esiintyy erityisesti verihiutaleissa. Yleisin tromboksaaneista on tromboksaani A2. Sitä muodostuu arakidonihaposta prostaglandiini H:n ollessa välivaiheena. Biosynteesiä katalysoivat entsyymit ovat syklo-oksigenaasi ja tromboksaanisyntaasi. Tromboksaani A2 on suhteellisen epästabiili molekyyli ja kun sen rakenteen sisältämä neljästä atomista koostuva rengas hajoaa, muodostuu tromboksaani B2:ta. Tämä yhdiste metaboloituu edelleen muun muassa 2,3-dinortromboksaani B2:ksi ja 11-dehyhdrotromboksaani B2:ksi.[1][2][3]

Biologisesti aktiivisin tromboksaaneista on tromboksaani A2. Se aikaansaa sileän lihaskudoksen supistumista, mikä supistaa verisuonia, indusoi verihiutaleiden takertumista toisiinsa ja siten verihyytymän syntymistä, supistaa keuhkoputkia ja vaikuttaa lymfosyyttien kasvuun ja erikoistumiseen. Asetyylisalisyylihappo on tromboksaanisyntaasin inhibiittori ja tähän perustuu sen veren hyytymistä ehkäisevä vaikutus. Tromboksaani B2 ja sen johdannaiset ovat biologisesti inaktiivisia.[1][2][3]

Tromboksaaneja

  • Tromboksaani A2 C20H32O5, CAS-numero 57576-52-0
  • Tromboksaani A3 C20H30O5, CAS-numero 60114-68-3
  • Tromboksaani B1 C20H36O6, CAS-numero 64626-32-0
  • Tromboksaani B2 C20H34O6, CAS-numero 54397-85-2
  • Tromboksaani B3 C20H32O6, CAS-numero 71953-80-5

Lähteet

  1. ↑ a b c Eeva Moilanen, Hannu Kankaanranta ja Jukka Martio: 19. Eikosanoidit ja tulehduskipulääkkeet Farmakologia ja toksikologia. Medicina. Viitattu 28.7.2017.
  2. ↑ a b c Thomas Scott,Eric Ian Mercer: Concise encyclopedia biochemistry and molecular biology, s. 671. Walter de Gruyter, 1997. ISBN 978-3110145359. (englanniksi)
  3. ↑ a b Michael Lieberman, Allan D. Marks, Alisa Peet: Marks' basic medical biochemistry, s. 671. Lippincott Williams & Wilkins, 2008. ISBN 978-0781770224. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 28.7.2017). (englanniksi)