Tolbutamidi
 | |
 | |
Tolbutamidi | |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| N-[(butyyliamino)karbonyyli]-4-metyylibentseenisulfonamidi | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | 64-77-7 |
| ATC-koodi | A10BB03 |
| PubChem CID | 5505 |
| DrugBank | DB01124 |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C12H18N2O3S |
| Moolimassa | 270,354 |
| SMILES | Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem |
| Fysikaaliset tiedot | |
| Sulamispiste | 128,5–129.5 °C [3] |
| Liukoisuus veteen | 0,109 g/l (37 °C)[2] |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | ? |
| Metabolia | ? |
| Puoliintumisaika | ? |
| Ekskreetio | ? |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria | ? |
| Reseptiluokitus |
|
| Antotapa | Oraalinen |
Tolbutamidi (C12H18SN2O3) on sulfonyyliureoihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä on käytetty diabeteksen hoidossa niin ihmisillä kuin eläimilläkin. Uudemmat lääkkeet ovat pääasiassa korvanneet tolbutamidin ja sitä käytetään nykyään enää harvoin.
Ominaissuudet ja käyttö
Huoneenlämpötilassa tolbutamidi on väritöntä tai hieman kellertävää kiteistä ainetta. Aine ei käytännöllisesti katsoen liukene veteen, mutta liukenee muun muassa etanoliin, dietyylieetteriin, asetoniin ja kloroformiin.[4][5] Tolbutamidi lisää insuliinin eritystä haiman β-soluista, minkä vuoksi sitä on käytetty diabeteslääkkeenä, mikäli ruokavaliolla ei ole saatu verensokeritasoa laskemaan riittävästi. Markkinoille se tuli vuonna 1956 ja oli ensimmäinen diabeteksen hoitoon käytetty sulfonyyliureajohdannainen. Yhdisteen haittavaikutuksena esiintyy verensokeritason laskua liian alhaiseksi. Nykyään tolbutamidia käytetään lähinnä eläinlääketieteessä.[4][5][6]
Valmistus
Tolbutamidia valmistetaan p-tolueenisulfonyyliamidin ja butyyli-isosyanaatin välisellä reaktiolla.[6]
Lähteet
- ↑ Tolbutamide – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 28.3.2018.
- ↑ Physical properties: Tolbutamide NLM Viitattu 28.3.2018
- ↑ Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1623. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
- ↑ a b Steven E. Shoelson: Insulin and Other Antidiabetic Agents, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2009. Viitattu 28.3.2018 (englanniksi)
- ↑ a b S. Gangolli: The Dictionary of Substances and Their Effects, s. 255. RSC Publishing, 1999. ISBN 978-0854048380. Teoksen verkkoversio (viitattu 28.3.2018). (englanniksi)
- ↑ a b Ṛuben Vardanyan, Victor J. Hruby: Synthesis of essential drugs, s. 344-345. Elsevier, 2006. ISBN 978-0-444-52166-8. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 28.3.2018). (englanniksi)
