Lauriinihappo

Lauriinihappo
Tunnisteet
IUPAC-nimi Dodekaanihappo
CAS-numero 143-07-7
PubChem CID 3893
SMILES O=C(O)CCCCCCCCCCC
Ominaisuudet
Molekyylikaava C12H24O2
Moolimassa 200,31776 g/mol g/mol
Sulamispiste 43,2 °C
Kiehumispiste 298,9 °C
Tiheys 0,880 g/cm3
Liukoisuus veteen 0,006 g/100 ml
Infobox OK

Lauriinihappo (eng. Lauric acid) (tunnetaan myös nimellä Dodekaanihappo) on tyydyttynyt rasvahappo. Yhdistettä esiintyy kookosöljyssä, öljypalmun öljyssä, laakeripuun öljyssä, ihmisen maidossa, vuohenmaidossa ja lehmänmaidossa[1][2]. Lauriinihappoa käytetään saippuan ja kosmetiikkatuotteiden valmistamiseen sekä laboratoriotutkimuksessa tuntemattoman yhdisteen moolimassan selvittämiseen[3].

Terveysvaikutukset

Vaikka lauriinihappo onkin tyydyttynyt rasva, se nostaa hyvää HDL-kolesterolia.[4] Lauriinihapolla on myös havaittu olevan antimikrobisia ominaisuuksia[5][6][7][8] sekä syöpäsolujen lisääntymistä hillitseviä vaikutuksia esimerkiksi paksusuolen syövän, rintasyövän ja kohdun limakalvon syövän kohdalla[9].

Lauriinihappoa esiintyy myös kukkien tuoksuissa ja semiokemikaalina eliöiden viestinnässä.

Lähteet

  1. Beare-Rogers, J.; Dieffenbacher, A. & Holm, J.V.: Lexicon of lipid nutrition (IUPAC Technical Report). Pure and Applied Chemistry, 2001, 73. vsk, nro 4, s. 685–744. doi:10.1351/pac200173040685. Artikkelin verkkoversio.
  2. David J. Anneken, Sabine Both, Ralf Christoph, Georg Fieg, Udo Steinberner, Alfred Westfechtel "Fatty Acids" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2006, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a10_245.pub2
  3. Using Freezing Point Depression to find Molecular Weight University of California, Irvine.
  4. Mensink RP, Zock PL, Kester ADM, Katan MB: Effects of dietary fatty acids and carbohydrates on the ratio of serum total to HDL cholesterol and on serum lipids and apolipoproteins: a meta-analysis of 60 controlled trials. American Journal of Clinical Nutrition, 2003, 77. vsk, nro 5, s. 1146–1155. PubMed:12716665. ISSN 0002-9165. Artikkelin verkkoversio.
  5. Hoffman KL, Han IY, Dawson PL: Antimicrobial effects of corn zein films impregnated with nisin, lauric acid, and EDTA. J. Food Prot., 2001, 64. vsk, nro 6, s. 885–9. PubMed:11403145.
  6. Ouattar B, Simard RE, Piett G, Bégin A, Holley RA: Inhibition of surface spoilage bacteria in processed meats by application of antimicrobial films prepared with chitosan. Int. J. Food Microbiol., 2000, 62. vsk, nro 1–2, s. 139–48. PubMed:11139014. doi:10.1016/S0168-1605(00)00407-4.
  7. PL Dawson, GD Carl, JC Acton, and IY Han: Effect of lauric acid and nisin-impregnated soy-based films on the growth of Listeria monocytogenes on turkey bologna. Poultry Science, Toukokuu 2002, 81. vsk, nro 5, s. 721–726. PubMed:12033424. Artikkelin verkkoversio. (Arkistoitu – Internet Archive)
  8. Alexey Ruzin and Richard P. Novick: Equivalence of Lauric Acid and Glycerol Monolaurate as Inhibitors of Signal Transduction in Staphylococcus aureus. J Bacteriol, 2000, 182. vsk, nro 9, s. 2668–2671. PubMed:10762277. doi:10.1128/JB.182.9.2668-2671.2000.
  9. The lauric acid-activated signaling prompts apoptosis in cancer cells. Cell Death Discovery - Nature. 18. syyskuuta 2017. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/28924490

Aiheesta muualla

  • PubChem: Lauric acid (englanniksi)
  • Human Metabolome Database (HMDB): Dodecanoic acid (englanniksi)
  • DrugBank: Lauric Acid (englanniksi)
  • Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Dodecanoic acid (englanniksi)
  • ChemBlink: Lauric acid (englanniksi)
  • Food Component Database (FooDB): Dodecanoic acid (englanniksi)
  • Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Lauric acid (englanniksi)
  • Pherobase: Floral Compound – lauric acid (englanniksi)
  • Pherobase: Semiochemical – lauric acid (englanniksi)
Tyydyttyneet

Etikkahappo (C2) · Propionihappo (C3) · Voihappo (C4) · Valeriaanahappo (C5) · Kapronihappo (C6) · Enantyylihappo (C7) · Kapryylihappo (C8) · Pelargonihappo (C9) · Kapriinihappo (C10) · Hendekaanihappo (C11) · Lauriinihappo (C12) · Tridekyylihappo (C13) · Myristiinihappo (C14) · Pentadekyylihappo (C15) · Palmitiinihappo (C16) · Margariinihappo (C17) · Steariinihappo (C18) · Nonadekyylihappo (C19) · Arakidihappo (C20) · Heneikosyylihappo (C21) · Beheenihappo (C22) · Trikosyylihappo (C23) · Lignoseriinihappo (C24) · Pentakosyylihappo (C25) · Keroottihappo (C26) · Heptakosyylihappo (C27) · Montaanihappo (C28) · Nonakosyylihappo (C29) · Melissiinihappo (C30) · Henatriakontyylihappo (C31) · Lakkerihappo (C32) · Psylliinihappo (C33) · Geddiinihappo (C34) · Keromuovihappo (C35) · Heksatriakontyylihappo (C36)

Omega-1

Undekyleenihappo (11:1)

Omega-3

Alfalinoleenihappo (18:3) · Rumeleenihappo (18:3) · Parinaarihappo (18:4) · Stearidonihappo (18:4) · Eikosapentaeenihappo (20:5) · Dokosaheksaeenihappo (22:6)

Omega-5

Myristoleiinihappo (14:1) · Granaattiomenahappo (18:3) · Trumpettipuuhappo (18:3)

Omega-6

Linolihappo (18:2) · γ-linoleenihappo (18:3) · Kehäkukkahappo (18:3) · Pinoleenihappo (18:3) · Dihomo-γ-linoleenihappo (20:3) · Podokarpiinihappo (20:3) · Arakidonihappo (20:4) · Dokosatetraeenihappo (22:4)

Omega-7

Palmitoleiinihappo (16:1) · Vakseenihappo (trans-18:1) · Rumeenihappo (18:2) · Paulliinihappo (20:1)

Omega-9

Oleiinihappo (18:1) · Elaidiinihappo (trans-18:1) · Eikoseenihappo (20:1) · Erukahappo (22:1) · Nervonihappo (24:1) · Meadin happo (20:3)

Omega-12

Petroseliinihappo (18:1)

Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.