Formononetina
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| Nombre IUPAC | ||
| 7-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)chromen-4-one | ||
| General | ||
| Otros nombres | Biochanin B Formononetol 7-Hydroxy-4'-methoxyisoflavona 4'-O-methyldaidzein | |
| Fórmula estructural |  | |
| Fórmula molecular | C16H12O4 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 485-72-3[1] | |
| ChEBI | 18088 | |
| ChEMBL | 242341 | |
| ChemSpider | 4444070 | |
| DrugBank | 15335 | |
| PubChem | 5280378 | |
| UNII | 295DQC67BJ | |
| KEGG | C00858 | |
| SMILES O=C\1c3c(O/C=C/1c2ccc(OC)cc2)cc(O)cc3 | ||
| InChI InChI=1S/C16H12O4/c1-19-12-5-2-10(3-6-12)14-9-20-15-8-11(17)4-7-13(15)16(14)18/h2-9,17H,1H3 Key: HKQYGTCOTHHOMP-UHFFFAOYSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 268,26 g/mol | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
[editar datos en Wikidata] | ||
Formononetina es una isoflavona.
Presencia natural
Formononetina se encuentra en una serie de plantas e hierbas como el trébol rojo.[2] Junto con otros fitoestrógenos, se produce principalmente en leguminosas y plantas de la familia Fabaceae, en particular en los granos, tales como judías verdes, habas, soja y muchos otros, como una libre aglicona o en forma de su glucósido ononin.[3]
También se puede encontrar en cultivos celulares de Maackia amurensis[4]
Metabolismo
La enzima 4'-methoxyisoflavone 2'-hydroxylase usa formononetin, NADPH, H+, y O2 para producir 2'-hydroxyformononetin, NADP+ and H2O.
La enzima Isoflavone 3'-hydroxylase usa formononetina, NADPH, H+, y O2 para producir calycosina (3'-hydroxyformononetin), NADP+ y H2O.
Glucósidos
Ononin es el 7-O-glucósido de formononetina.
Referencias
- ↑ Número CAS
- ↑ Medjakovic, S.; Jungbauer, A. (2008). «Red Clover Isoflavones Biochanin A and Formononetin are Potent Ligands of the Human Aryl Hydrocarbon Receptor». The Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology 108 (1–2): 171-177. PMID 18060767. doi:10.1016/j.jsbmb.2007.10.001.
- ↑ «Iowa State University Database on the Isoflavone Content of Foods, Release 1.3». USDA. 2002. Archivado desde el original el 2 de noviembre de 2012.
- ↑ Isoflavonoid production by callus cultures of Maackia amurensis. S.A Fedoreyev, T.V Pokushalov, M.V Veselova, L.I Glebko, N.I Kulesh, T.I Muzarok, L.D Seletskaya, V.P Bulgakov and Yu.N Zhuravlev, Fitoterapia, 1 August 2000, Volume 71, Issue 4, Pages 365–372, doi 10.1016/S0367-326X(00)00129-5
Enlaces externos
- Esta obra contiene una traducción derivada de «Formononetin» de Wikipedia en inglés, publicada por sus editores bajo la Licencia de documentación libre de GNU y la Licencia Creative Commons Atribución-CompartirIgual 4.0 Internacional.
| Control de autoridades |
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Datos: Q408859
Multimedia: Formononetin / Q408859
