Borneol

Infotaula de compost químicBorneol
Substància químicatipus d'entitat química Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular154,135765 Da Modifica el valor a Wikidata
Trobat en el tàxon
Cymbopogon flexuosus, serrana rodona, Thymus broussonetii, Thymus maroccanus, Artemisia splendens, altimira, Chamaecyparis obtusa, Piper guineense, sàlvia, tanarida, cúrcuma, Croton zehntneri, avet siberià, milfulles, acorus variegat, Aloysia citriodora, marialluïsa, Aloysia triphylla, Artemisia gmelinii, Artemisia iwayomogi, Artemisia scoparia, Cupressus sempervirens var. dupreziana, Heterotheca subaxillaris, ginebre comú, menta borda, Avet roig, avet blanc, Picea koraiensis, Pi de Corea, Pinus pumila, Salvia sclarea, Sideritis ibanezii, herba de la feridura, Sideritis leucantha, Sideritis tragoriganum, farigola, aloc, Mentha insularis, Euphorbia hirta, Croton grewioides, Cupressus dupreziana var. dupreziana, Eucalyptus perriniana i Isocoma pluriflora Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaC₁₀H₁₈O Modifica el valor a Wikidata
SMILES canònic
Model 2D
CC1(C2CCC1(C(C2)O)C)C Modifica el valor a Wikidata
SMILES isomèric

C[C@@]12CC[C@@H](C1(C)C)C[C@@H]2O Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata
NFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response () Modifica el valor a Wikidata

El borneol és un monoterpenoide bicíclic natural.

Reaccions

El borneol s'oxida fàcilment a la corresponent cetona, la càmfora.

Síntesi

Es pot sintetitzar el borneol per reducció de la càmfora pel procés de reducció de Meerwein-Ponndorf-Verley. La mateixa reducció amb borhidrur de sodi genera isoborneol.

Reducció de càmfora a isoborneol
Reducció de càmfora a isoborneol

Presència natural

El d-(+)-borneol és òpticament actiu. Es pot trobar a la natura en espècies del gèneres Artemisia, Dipterocarpaceae, Blumea balsamifera i Kaempferia galanga[1] i és un component de molts olis essencials com el de farigola,[2] així com un repel·lent natural d'insectes.[3]

El borneol es fa servir en la medicina tradicional xinesa en la tècnica del moxa.

Toxicologia

El borneol irrita ulls, la pell i el tracte respiratori i és perillós per ingestió.[4]

Notes i referències

  1. Wong, K. C. et al.; Ong, K. S.; Lim, C. L. «Compositon of the essential oil of rhizomes of kaempferia galanga L.». Flavour and Fragrance Journal, 7, 5, 2006, pàg. 263–266. DOI: 10.1002/ffj.2730070506 [Consulta: 2 juliol 2009].
  2. Plants containing borneol Arxivat 2015-09-23 a Wayback Machine. (Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases)]
  3. «Chemical Information». sun.ars-grin.gov. Arxivat de l'original el 2004-11-07. [Consulta: 2 març 2008].
  4. Material Safety Data Sheet, Fisher Scientific

Enllaços externs

  • NIST datasheet including full spectroscopic data
  • Dynamic 3D model borneol
  • Dynamic 3D model isoborneol
  • Borneol in Chinese medicine
Identificadors
CAS · Modifica el valor a WikidataInChIKey · Modifica el valor a WikidataPubChem · Modifica el valor a WikidataAEPQ · Modifica el valor a WikidataChEBI · Modifica el valor a WikidataKEGG · Modifica el valor a WikidataChemSpider · Modifica el valor a WikidataChEMBL · Modifica el valor a WikidataUNII · i UNII · Modifica el valor a WikidataDrugBank · Modifica el valor a WikidataInfocard ECHA · Modifica el valor a WikidataHMDB · Modifica el valor a WikidataDSSTOX · Modifica el valor a WikidataIUPHAR · Modifica el valor a WikidataBeilstein: 2038056 · Modifica el valor a Wikidata